4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-formyl-5-methyl-nicotinonitrile | 61948-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-formyl-5-methyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-6-formyl-5-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 61948-36-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: YEPBBTCYYMZLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-formyl-5-methyl-nicotinonitrile 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-[1,3]dioxolan-2-yl-5-methyl-pyridin-3-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素链霉菌素的合成研究。二。链霉菌素CD环部分的合成

  摘要：

  没食子苯乙酮的部分甲酰基（4），然后苄基化和与乙酸乙酯的碱催化缩合，产生3-（2-苄氧基-3,4-二etetK> xy）苯甲酰基-2-丁烷醛（6）。后者的动画化以及随后用氰基乙酸乙酯的碱催化环化反应，得到4-（2-苄氧基-3,4-二甲氧基）苯基-5,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶（8）。通过氯化和脱氯脱除8的2-氧代基团，并将5-氰基和2-甲基分别逐步转化为5-氨基和2-羧酸基团，并在适当的阶段引入和除去保护基团产生抗肿瘤抗生素链霉菌素的CD环部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130627

文献信息

• Synthetic studies of the antitumor antibiotic streptonigrin. II. Synthesis of the C-D ring portion of streptonigrin
  作者：T. K. Liao、Philip J. Wittek、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570130627

  日期：1976.12

  base-catalyzed condensation with ethyl acetate yielded 3-(2-benzyloxy-3,4-din]etlK>xy)benzoyl-2-butanonc (6). Animation of the latter and subsequent base-catalyzed cyclization with ethyl cyanoacetate gave 4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy)phenyl-5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine (8). Removal of the 2-oxo group of 8 through chlorination and dechlorination and stepwise conversion of the 5-cyano and 2-methyl

  没食子苯乙酮的部分甲酰基（4），然后苄基化和与乙酸乙酯的碱催化缩合，产生3-（2-苄氧基-3,4-二etetK> xy）苯甲酰基-2-丁烷醛（6）。后者的动画化以及随后用氰基乙酸乙酯的碱催化环化反应，得到4-（2-苄氧基-3,4-二甲氧基）苯基-5,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶（8）。通过氯化和脱氯脱除8的2-氧代基团，并将5-氰基和2-甲基分别逐步转化为5-氨基和2-羧酸基团，并在适当的阶段引入和除去保护基团产生抗肿瘤抗生素链霉菌素的CD环部分。