dl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropionic acid ethylester | 68383-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropionic acid ethylester
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropionic acid ethylester；ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 68383-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: GPZKOECJXBORNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 Lithium di-isopropylamide 、 正丁基锂 、 1,3-Dimethoxybenzylbromide 在 nitrogen 10 g di-isopropylamine 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以Destillation of the residue in vacuum gave 19.4 g pure product (77% yield), boiling point 150°-155° C./0.2 mm的产率得到dl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropionic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization substrates and 7.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives

  摘要：

  本发明公开了化学式为##STR1##的新型环化底物，其中：(a) R.sub.1为H或1至4个碳原子的烷基; (b) R.sub.2为H或1至4个碳原子的烷基，但当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H，当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H; (c) R.sub.3为从羟基、1至4个碳原子的烷氧基、2至4个碳原子的烷氧基烷氧基、1至约7个碳原子的酰氧基和小于15个碳原子的三烷基硅氧基中选择的离去基; (d) R.sub.4为1至4个碳原子的烃基、1至2个碳原子的卤素或1至2个碳原子的烷氧基取代的1至2个碳原子的烃基，或1至4个碳原子的烷氧基; (e) R.sub.5和R.sub.5'分别为H、OH、烷基、三烷基硅氧基或1至10个碳原子的酯化或醚化羟基，其中R.sub.6为1至约4个碳原子的烷基。公开了化合物III的环化方法，导致化学式为##STR2##的新型生物活性化合物，其中R.sub.1至R.sub.5'如上所定义，R.sub.6为1至约4个碳原子的烷基，包括制备众所周知的生物活性7α取代类固醇的中间体，例如7α-甲基麻黄酮; 7α-甲氧基雌二醇等。

  公开号：

  US04177197A1

文献信息

• US4177197A
  申请人：——

  公开号：US4177197A

  公开（公告）日：1979-12-04
• Cyclization substrates and 7.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives
  申请人：Akzona Inc.

  公开号：US04177197A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Novel cyclization substrates are disclosed of the formula ##STR1## wherein: (a) R.sub.1 is H or alkyl of one to four carbon atoms; (b) R.sub.2 is H or alkyl of one to four carbon atoms, with the proviso that R.sub.1 is H when R.sub.2 is alkyl, and with the proviso that R.sub.2 is H when R.sub.1 is alkyl; (c) R.sub.3 is a leaving group selected from the group consisting of hydroxy, alkoxy of one to four carbons, alkoxyalkoxy of two to four carbons, acyloxy of one to about seven carbons, and trialkylsilyloxy of less than fifteen carbons; (d) R.sub.4 is hydrocarbyl of one to four carbon atoms, a hydrocarbyl of one to two carbon atoms substituted by halogen or alkoxy of one to two carbons, or alkoxy of one to four carbon atoms; and (e) R.sub.5 and R.sub.5 ' each are H, OH, alkyl, trialkylsilyloxy, or an esterified or etherified hydroxy-group of about one to ten carbon atoms. A method is disclosed for the cyclization of the compounds of formula III leading to novel and biologically active compounds of the following formulae: ##STR2## having R.sub.1 through R.sub.5 ' as defined above, with R.sub.6 being alkyl of from one to about four carbon atoms, among which are intermediates for preparing well-known biologically active 7.alpha.-substituted steroids, such as 7.alpha.-methyl-oestrone; 7.alpha.-methoxy-oestradiol and the like.

  本发明公开了化学式为##STR1##的新型环化底物，其中：(a) R.sub.1为H或1至4个碳原子的烷基; (b) R.sub.2为H或1至4个碳原子的烷基，但当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H，当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H; (c) R.sub.3为从羟基、1至4个碳原子的烷氧基、2至4个碳原子的烷氧基烷氧基、1至约7个碳原子的酰氧基和小于15个碳原子的三烷基硅氧基中选择的离去基; (d) R.sub.4为1至4个碳原子的烃基、1至2个碳原子的卤素或1至2个碳原子的烷氧基取代的1至2个碳原子的烃基，或1至4个碳原子的烷氧基; (e) R.sub.5和R.sub.5'分别为H、OH、烷基、三烷基硅氧基或1至10个碳原子的酯化或醚化羟基，其中R.sub.6为1至约4个碳原子的烷基。公开了化合物III的环化方法，导致化学式为##STR2##的新型生物活性化合物，其中R.sub.1至R.sub.5'如上所定义，R.sub.6为1至约4个碳原子的烷基，包括制备众所周知的生物活性7α取代类固醇的中间体，例如7α-甲基麻黄酮; 7α-甲氧基雌二醇等。