3-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-propionic acid methyl ester | 205923-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 205923-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: XYVQGGOBNZLDRJ-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 苯基溴化硒 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-3-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Azetidinones Having N-Dehydroamino Acid Side-Chains

  摘要：

  从 δ- 或 δ²- 氨基酯亚胺开始，开发出了一种高效的三步合成光学纯 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1 的方法。由氨基酯衍生的亚胺和烯酮前体发生施陶丁格反应，得到 2-氮杂环丁酮 2。在光学纯度较高的 2-氮杂环丁酮 2 的氨基酯分子上形成烯酸盐，然后进行硒化，最后经 MCPBA 处理，得到 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1，收率从良好到极佳，并完全保留了起始原料的立体化学结构。化合物 2 具有将羧基与内酰胺氮相连所需的官能度，这是所有活性 δ-内酰胺类抗生素共有的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1667
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 3-{[1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Azetidinones Having N-Dehydroamino Acid Side-Chains

  摘要：

  从 δ- 或 δ²- 氨基酯亚胺开始，开发出了一种高效的三步合成光学纯 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1 的方法。由氨基酯衍生的亚胺和烯酮前体发生施陶丁格反应，得到 2-氮杂环丁酮 2。在光学纯度较高的 2-氮杂环丁酮 2 的氨基酯分子上形成烯酸盐，然后进行硒化，最后经 MCPBA 处理，得到 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1，收率从良好到极佳，并完全保留了起始原料的立体化学结构。化合物 2 具有将羧基与内酰胺氮相连所需的官能度，这是所有活性 δ-内酰胺类抗生素共有的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1667

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Azetidinones Having <i>N</i>-Dehydroamino Acid Side-Chains
  作者：Benito Alcaide、Concepción Polanco、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1055/s-1998-1667

  日期：1998.4

  An efficient, three step synthesis of optically pure N-vinyl-2-azetidinones 1 starting from α- or β-amino ester imines has been developed. Staudinger reaction between amino ester derived imines and ketene precursors gave 2-azetidinones 2. Enolate formation on the amino ester moiety of the optically pure 2-azetidinones 2, selenylation and, finally, MCPBA treatment afforded N-vinyl-2-azetidinones 1 in good to excellent yields, with total retention of the stereochemistry of the starting material. Compounds 2 bear the functionality needed to place a carboxy group contiguous to the lactam nitrogen, a structural feature common to all the active β-lactam antibiotics.

  从 δ- 或 δ²- 氨基酯亚胺开始，开发出了一种高效的三步合成光学纯 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1 的方法。由氨基酯衍生的亚胺和烯酮前体发生施陶丁格反应，得到 2-氮杂环丁酮 2。在光学纯度较高的 2-氮杂环丁酮 2 的氨基酯分子上形成烯酸盐，然后进行硒化，最后经 MCPBA 处理，得到 N-乙烯基-2-氮杂环丁酮 1，收率从良好到极佳，并完全保留了起始原料的立体化学结构。化合物 2 具有将羧基与内酰胺氮相连所需的官能度，这是所有活性 δ-内酰胺类抗生素共有的结构特征。