Aethyl-4-brom-5-methyl-3-oxohexanoat | 52851-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Aethyl-4-brom-5-methyl-3-oxohexanoat
• 英文别名: Hexanoic acid, 4-bromo-5-methyl-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-bromo-5-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 52851-16-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: AZCWZWLYBHWRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-4-brom-5-methyl-3-oxohexanoat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-丙-2-基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯和内酰胺-V：卤代β-酮酯作为合成四氢代酸的起始原料

  摘要：

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80266-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羰基己酸乙酯 在 溴 作用下， 生成 Aethyl-4-brom-5-methyl-3-oxohexanoat
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯和内酰胺-V：卤代β-酮酯作为合成四氢代酸的起始原料

  摘要：

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80266-2

文献信息

• Naturally occuring lactones and lactames—V
  作者：A. Svendsen、P.M. Boll

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80266-2

  日期：1973.12

  β-keto esters were investigated as potential starting materials. The β-keto esters were brominated and cyclised with 2·5 N KOH as cyclising agent. Tetronic acid and seven derivatives including the naturally occuring carolinic acid were obtained. In a number of cases products arising from a Favorskii rearrangment were isolated. The NMR spectroscopic data are discussed.

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。