2-ethyl-but-3-enoic acid 1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-allyl ester | 854374-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-but-3-enoic acid 1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(3S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-1-en-3-yl] (2S)-2-ethylbut-3-enoate
• CAS: 854374-69-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: LWAZQNYAJKZNPV-HQRMLTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-but-3-enoic acid 1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-allyl ester 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methyl-4-hexene-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-ethyl-but-3-enoic acid 1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k