N,N''-1,3-cyclohexanediylbis[N'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-ylthiourea] | 1082952-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N,N''-1,3-cyclohexanediylbis[N'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-ylthiourea]
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3-[3-(1-adamantylcarbamothioylamino)cyclohexyl]thiourea
• CAS: 1082952-55-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄S₂
• 分子量: 500.816
• InChiKey: APUWLNPSBWSVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己烷二胺 、 异硫氰酸1-金刚烷酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N,N''-1,3-cyclohexanediylbis[N'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-ylthiourea]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of N-Mono- and/or N,N'-Di- Carbamoyl and Acyl Derivatives of Symmetrical Diamines

  摘要：

  N- 氨基甲酰基和 N-酰基二胺衍生物是由对称二胺通过与异(硫)氰酸酯加成、酸酐裂解反应或酰基氯 N-酰化反应合成的。(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-1]、中-1,2-二氨基环己烷（中-1）、(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-3]或中-1,2-二苯基乙二胺（中-3）被用作起始对称二胺。在此合成的目标化合物对单纯疱疹病毒 1 型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。一些带有金刚烷基的 1,2-二氨基环己烷衍生物[(1R,2R)-7aa 和 cis-7b]显示出显著的抗病毒活性（EC50=16.0、27.0 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1052

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of N-Mono- and/or N,N'-Di- Carbamoyl and Acyl Derivatives of Symmetrical Diamines
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Marumi Oishi、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1052

  日期：——

  N-carbamoyl and N-acyl diamine derivatives were synthesized from symmetrical diamines by their addition to iso(thio)cyanates, cleavage reaction of acid anhydride, or N-acylation by acyl chloride. (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexane [(1R,2R)-1], meso-1,2-diaminocyclohexane (meso-1), (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine [(1R,2R)-3], or meso-1,2-diphenylethylenediamine (meso-3) were used as the starting symmetrical diamines. The target compounds synthesized herein were evaluated for antiviral activity with herpes simplex virus type 1 (HSV-1). A few derivatives of 1,2-diaminocyclohexane [(1R,2R)-7aa and cis-7b] with adamantyl group(s) showed significant antiviral activity (EC50=16.0, 27.0 μg/ml).

  N- 氨基甲酰基和 N-酰基二胺衍生物是由对称二胺通过与异(硫)氰酸酯加成、酸酐裂解反应或酰基氯 N-酰化反应合成的。(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-1]、中-1,2-二氨基环己烷（中-1）、(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-3]或中-1,2-二苯基乙二胺（中-3）被用作起始对称二胺。在此合成的目标化合物对单纯疱疹病毒 1 型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。一些带有金刚烷基的 1,2-二氨基环己烷衍生物[(1R,2R)-7aa 和 cis-7b]显示出显著的抗病毒活性（EC50=16.0、27.0 μg/ml）。