2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1293923-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1293923-49-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: IJCJOPTZJRPDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代环酰亚胺的合成，抗炎活性和COX-1 / COX-2抑制作用。第1部分：分子对接研究

  摘要：

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.013

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Synthesis, molecular modeling study, preliminary antibacterial, and antitumor evaluation of N-substituted naphthalimides and their structural analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Amer M. Alanazi、Naglaa I. Abdel-Aziz、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Magda A. A. El-Sayed、Magda A. El-Sherbeny、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-012-0230-8

  日期：2013.5

  Carboxylic acid imides 1-26 have been synthesized and screened for their antibacterial against gram-positive and gram-negative organisms and their antitumor activity against 60 tumor cell lines taken from nine different organs. Compounds 12, 14, and 16 were the most active and broad-spectrum antibacterial member in this study. Compound 9 showed the most cytotoxicity with a significant inhibition for renal cancer cells. 2D-QSAR study provides details on the fine relationship linking structure and activity and offers clues for structural modifications that can improve the activity. Docking study of the compounds 12, 14, and 16 into the active site of the topoisomerase II DNA gyrase enzymes revealed a similar binding mode to bound inhibitor Clorobiocin.
• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。