(3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2-propoxyethyl)hexanoic acid | 1082077-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2-propoxyethyl)hexanoic acid
• CAS: 1082077-11-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: ALSNTDXXJVBREI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁基戊二酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 immobilized lipase B from Candida antartica 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3S)-5-methyl-3-(2-oxo-2-propoxyethyl)hexanoic acid 、 (3R)-5-methyl-3-(2-oxo-2-propoxyethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化：“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†

  摘要：

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob40311d