2-(4-allylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 857934-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-allylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-prop-2-enylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 857934-83-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: FUQIBDUEQXZBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-allylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  混合双金属芳族和杂芳族硼镁试剂的制备和选择性反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462928

文献信息

• Borylation of phenols using sulfuryl fluoride activation
  作者：Zhengjun Chen、Yan Liu、Chunhua Zeng、Changyue Ren、Hongyu Li、Rajenahally V. Jagadeesh、Zeli Yuan、Xinmin Li

  DOI：10.1039/d3gc01923c

  日期：——

  find increasing applications as key starting materials and central intermediates in organic synthesis. Their synthesis from highly abundant and renewable feedstocks continues to be interesting. Here, we report an efficient and one-pot method for the synthesis of aryl/heteroaryl boronic esters from phenols. In this approach, phenols are first activated by sulfuryl fluoride to form aryl fluorosulfonates

  硼酸酯作为有机合成中的关键原材料和中心中间体的应用越来越广泛。从高度丰富且可再生的原料中合成它们仍然很有趣。在这里，我们报告了一种从苯酚合成芳基/杂芳基硼酸酯的有效且一锅法。在该方法中，苯酚首先被硫酰氟活化形成芳基氟磺酸盐，然后与双(频哪醇)二硼发生钯催化的脱氧硼化反应，得到一系列硼酸酯。该方法表现出优异的官能团耐受性，适用于天然产物和现有药物分子的合成。此外，该方案还适用于生物质衍生的酚类的硼化，包括天然存在的和生物活性的化合物。尤其，小鼠乳腺癌细胞中的2 O 2 。
• Preparation and Selective Reactions of Mixed Bimetallic Aromatic and Heteroaromatic Boron-Magnesium Reagents
  作者：Oliver Baron、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200462928

  日期：2005.5.13
• Chromium-Catalyzed Alkene Isomerization with Switchable Selectivity
  作者：Jiaoyue Zhong、Xuelan Wang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00737

  日期：2024.4.19

  of two different internal alkene isomers. The chromium catalyst, in the presence of HBpin/LiOtBu, enables the isomerization of alkenes over multiple carbon atoms to give the most thermodynamically stable isomers. The same catalyst allows for the selective isomerization of terminal alkenes over one carbon atom without an additive, exhibiting efficient and controllable alkene transposition selectivity

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。