N-甲基-2-氧代-N-苯基丁酰胺 | 61110-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-氧代-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-oxo-butyric acid-(N-methyl-anilide)；2-Oxo-buttersaeure-(N-methyl-anilid)；α-Oxo-buttersaeure-methylanilid；Butanamide, N-methyl-2-oxo-N-phenyl-
• CAS: 61110-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LKPSIOVZVANQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-Ethyl-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-N-Anilides

  摘要：

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,

  DOI：

  10.1021/ol202263a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oxalylchloride 、 N-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基-2-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型可调节的树枝状二膦配体：合成及在功能化酮的Ru催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402709

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of α-Ketoamides to Nitroalkenes
  作者：Olivier Baslé、Wilfried Raimondi、Maria del Mar Sanchez Duque、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol102289g

  日期：2010.11.19

  The first organocatalytic enantio- and diastereoselective conjugate addition of α-ketoamides to nitroalkenes has been achieved using a bifunctional amino thiourea catalyst. In this new approach, the substrate amide proton plays a critical role in the formation of the Michael anti-adducts in high yields and high stereoselectivities. To illustrate the high synthetic potential of this methodology, the

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。
• Adams; Bramlet; Tendick, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 2374
  作者：Adams、Bramlet、Tendick

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Tunable Dendritic Diphosphine Ligands: Synthesis and Applications in the Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：Baode Ma、Tingting Miao、Yihua Sun、Yanmei He、Ji Liu、Yu Feng、Hui Chen、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201402709

  日期：2014.8.4

  dendritic 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP) ligands was prepared by attaching polyaryl ether dendrons onto the four phenyl rings on the P atoms. Their ruthenium complexes were employed in the asymmetric hydrogenation of β‐ketoesters, α‐ketoesters, and α‐ketoamides to reveal the effects of dendron size on the catalytic properties. The second‐ and third‐generation catalysts exhibited excellent

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，
• Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-<i>N</i>-Anilides
  作者：Ioulia Gorokhovik、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202263a

  日期：2011.10.21

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,