2-nitro-6-nitroso-4-trifluoromethylaniline | 6574-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-6-nitroso-4-trifluoromethylaniline
• 英文别名: 2-Nitro-6-nitroso-4-trifluormethylanilin；2-Nitro-6-nitroso-4-(trifluoromethyl)benzenamine；2-nitro-6-nitroso-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 6574-18-1
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O₃
• 分子量: 235.122
• InChiKey: ZXSJHEKFYOGYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-氟三氟甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-nitro-6-nitroso-4-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f