N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚 | 38445-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-phenylindole
• CAS: 38445-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KAHXOUCASDDHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚 在 盐酸 、 钾硼氢 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 生成 2-Methoxy-3,4-dimethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement d'hydroperoxy-3 indolines issues de la photo-oxygenation d'indoles en milieu reducteur

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77441-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Teotino, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1853,1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。
• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• An Admix Approach To Determine Counter Anion Effects on Metal-Free Arylation Reactions with Diaryliodonium Salts
  作者：Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01599

  日期：2017.11.17

  counter anions in metal-free arylation reactions of diaryliodonium salts is described. This approach avoids the independent synthesis of individual diaryliodonium salts and potentially enables assessment of a large number of different counter anions, including those that are synthetically challenging to install. Diaryliodonium tosylate salts serve as a general precursor for this approach, and an azide

  描述了一种确定抗衡阴离子在二芳基碘鎓盐的无金属芳构化反应中的作用的方法。这种方法避免了单独的二芳基碘鎓盐的独立合成，并有可能评估大量不同的抗衡阴离子，包括那些安装难度较大的抗衡阴离子。甲苯磺酸二芳基碘鎓盐用作该方法的一般前体，并且使用叠氮化物芳基化反应来开发该策略。叠氮化物芳基化的进一步优化和代表性范围在74％至95％（平均89％）的产率范围内得到证明。该方法作为筛选工具的使用也已通过使用甲苯磺酸二苯基碘鎓的三种不同亲核试剂的芳基化反应进行了验证。