(S)-2-{[(S)-1-(3,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid | 217452-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(S)-1-(3,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonyl-2-methylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 217452-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 485.388
• InChiKey: FZHRZAHVVNSORE-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3,5-二氯苯基)磺酰基-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(S)-1-(3,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-(3,5-Dichlorobenzenesulfonyl)-l-prolyl-phenylalanine analogues as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-L-prolyl- and alpha-methyl-L-prolyl-phenylalanine derivatives was prepared as VLA-4/VCAM antagonists. The compounds showed excellent potency with a wide variety of neutral, polar, electron withdrawing or donating groups on the phenylalanine ring (IC50 similar to I nM). Heteroaryl ring substitution for phenylalanine was also well tolerated. Pharmacokinetic studies in rat were performed on a representative set of compounds in both series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00821-6