(2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran-4-ol | 346685-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]oxan-4-ol
• CAS: 346685-64-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: MPBDXYNNWLPIQK-FKSLSLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-4-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u
• 作为产物：
  描述：

  3-(三异丙硅基)丙炔醛 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u

文献信息

• Formal [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Synthesis of the C19−C28 Fragment of Phorboxazoles
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol015893u

  日期：2001.5.1

  A stereoselective synthesis of the C19-C28 fragment of phoborxazole A and B is described. The key step is an enantioselective [4 + 2]-annulation of a crotylsilane 10 with a propargylic aldehyde 11 affording a functionalized dihydropyran 12. A solvent-dependent stereoselective epoxidation of dihydropyrans is also documented.

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。