methyl 2-benzoylamino-3-oxooctanoate | 762242-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoylamino-3-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzamido-3-oxooctanoate
• CAS: 762242-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QXXKSVQZZDDFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-3-oxooctanoate 在 [(R)-SYNPHOS]RuBr₂ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂通过动态动力学拆分从 β-酮酯中合成和反α-氨基β-羟基酯的多功能途径

  摘要：

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400078
• 作为产物：
  描述：

  己酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 2-benzoylamino-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂通过动态动力学拆分从 β-酮酯中合成和反α-氨基β-羟基酯的多功能途径

  摘要：

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400078

文献信息

• Rhodium-mediated asymmetric transfer hydrogenation: a diastereo- and enantioselective synthesis of <i>syn</i>-α-amido β-hydroxy esters
  作者：Long-Sheng Zheng、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c7cc08231b

  日期：——

  syn α-benzoylamido β-hydroxy esters through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) with a tethered Rh(III)–DPEN complex via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed for the first time starting from α-benzoylamido β-keto esters. A variety of α-benzoylamido β-keto esters were converted under mild conditions into the corresponding syn α-benzoylamino β-hydroxy esters with high yields (up to 98%)

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)