4-nitrobenzaldehyde O-benzyloxime | 86120-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: O-benzyl-4-nitro-benz-syn-aldoxime；O-Benzyl-4-nitro-α-benzaldoxim；4-Nitro-α-benzaldoxim-O-benzylaether；O-Benzyl-4-nitro-benz-syn-aldoxim；(E)-1-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 86120-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ROGPYBXTZSTUPG-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42.9%的产率得到(E)-4-aminobenzaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和结构活性关系（SAR）研究新型含肟醚基的苯甲酰基苯基脲。

  摘要：

  通过四种方案设计并合成了含有肟醚基的新型苯甲酰基苯基脲。这些苯甲酰基苯基脲通过（1）NMR光谱和元素分析（或HRMS）鉴定。评价了新化合物的生物活性。这些苯甲酰基苯基脲具有优异的杀灭东方粘虫的杀幼虫活性，与市售的氟环草隆相比，其中一些更好。特别是，化合物1和23对东方粘虫的杀幼虫活性比氟环草隆的杀虫活性高5-10倍。这些苯甲酰苯乙脲大多数都表现出优异的杀灭蚊子的杀幼虫活性。同时，其中一些化合物也具有良好的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1021/jf801901h
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.6%的产率得到4-nitrobenzaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和结构活性关系（SAR）研究新型含肟醚基的苯甲酰基苯基脲。

  摘要：

  通过四种方案设计并合成了含有肟醚基的新型苯甲酰基苯基脲。这些苯甲酰基苯基脲通过（1）NMR光谱和元素分析（或HRMS）鉴定。评价了新化合物的生物活性。这些苯甲酰基苯基脲具有优异的杀灭东方粘虫的杀幼虫活性，与市售的氟环草隆相比，其中一些更好。特别是，化合物1和23对东方粘虫的杀幼虫活性比氟环草隆的杀虫活性高5-10倍。这些苯甲酰苯乙脲大多数都表现出优异的杀灭蚊子的杀幼虫活性。同时，其中一些化合物也具有良好的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1021/jf801901h

文献信息

• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 551
  作者：Brady、McHugh

  DOI：——

  日期：——
• MAULEON, D.;GRANADOS, R.;MINGUILLON, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3105-3106
  作者：MAULEON, D.、GRANADOS, R.、MINGUILLON, C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Bioactivity, and Structure−Activity Relationship (SAR) Studies of Novel Benzoylphenylureas Containing Oxime Ether Group
  作者：Ranfeng Sun、Maoyun Lü、Li Chen、Qingshan Li、Haibin Song、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf801901h

  日期：2008.12.10

  Novel benzoylphenylureas containing an oxime ether group were designed and synthesized by four schemes. These benzoylphenylureas were identified by (1)H NMR spectroscopy and element analysis (or HRMS). The bioactivities of the new compounds were evaluated. These benzoylphenylureas exhibited excellent larvicidal activities against oriental armyworm, some of which were much better in comparison with

  通过四种方案设计并合成了含有肟醚基的新型苯甲酰基苯基脲。这些苯甲酰基苯基脲通过（1）NMR光谱和元素分析（或HRMS）鉴定。评价了新化合物的生物活性。这些苯甲酰基苯基脲具有优异的杀灭东方粘虫的杀幼虫活性，与市售的氟环草隆相比，其中一些更好。特别是，化合物1和23对东方粘虫的杀幼虫活性比氟环草隆的杀虫活性高5-10倍。这些苯甲酰苯乙脲大多数都表现出优异的杀灭蚊子的杀幼虫活性。同时，其中一些化合物也具有良好的植物生长调节活性。