N-甲基-3-(2,4-二氯苯氧基)丙胺 | 85507-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-3-(2,4-二氯苯氧基)丙胺
• 英文名称: N-methyl-3-(2,4-dichlorophenoxy)propylamine
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenoxy)-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 85507-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 234.125
• InChiKey: PYMIWTKVNCPVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-溴丙氧基)-2,4-二氯苯	1-(3-bromopropoxy)-2,4-dichlorobenzene	6954-78-5	C9H9BrCl2O	283.98

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯吉灵	clorgyline	17780-72-2	C13H15Cl2NO	272.174
  ——	N-2,3-butadienyl-N-methyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)propylamine	73586-42-2	C14H17Cl2NO	286.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-(2,4-二氯苯氧基)丙胺 在 氢氧化钾 作用下， 150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 氯吉灵
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇在曼尼希反应中作为乙炔前体。单胺氧化酶自杀灭活剂的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-N,N-二甲基苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-甲基-3-(2,4-二氯苯氧基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINES<br/>[FR] MÉTHODE AMÉLIORÉE DE PRÉPARATION D'AMINES
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009147432A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to an improved process for the preparation of rasagiline (1) 5 and its pharmaceutically acceptable salts. In particular it relates to a process for preparing rasagiline (1) and its salts substantially free from impurities.

  本发明涉及一种改进的制备拉沙吉林（1）及其药用可接受盐的过程。具体而言，它涉及一种制备基本不含杂质的拉沙吉林（1）及其盐的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINES
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US20110184071A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of rasagiline (1) and its pharmaceutically acceptable salts. In particular it relates to a process for preparing rasagiline (1) and its salts substantially free from impurities.

  本发明涉及一种改进的制备拉沙吉林（1）及其药学上可接受的盐的方法。特别是涉及一种制备基本无杂质的拉沙吉林（1）及其盐的方法。
• BE626725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ALVAREZ GAVELA L.; CORREA MELGAREJO E.; CRUCES VILLALOBOS M. A.; ELORRIAG+, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 82,(1986) N 2, 129-134
  作者：ALVAREZ GAVELA L.、 CORREA MELGAREJO E.、 CRUCES VILLALOBOS M. A.、 ELORRIAG+

  DOI：——

  日期：——