1-(2-N,N-Dimethylamino)-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin | 52427-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(2-N,N-Dimethylamino)-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin
• 英文别名: dimethyl-[2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁵-phosphinolin-1-yl)-ethyl]-amine；1-(2-N,N-Dimethylamino)ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline；N,N-dimethyl-2-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-phosphinolin-1-yl)ethanamine
• CAS: 52427-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₀NOP
• 分子量: 237.282
• InChiKey: KOKLGFSPOSHOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-N,N-Dimethylamino)-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin 生成 1-(2-N,N-Dimethylamino)-ethyl-1-thio-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines

  摘要：

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9740815c
• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)phosphonous dichloride 在 氯化锌 盐酸 、 氯化亚砜 、 ammonium chloride 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aqueous potassium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-N,N-Dimethylamino)-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin
  参考文献：
  名称：

  Phosphinolines and phosphindolines

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的磷酰胺和磷酰胺化合物，其中n为0或1；X为0或S；R.sup.3为氢或甲基；R.sup.5为氢或甲基，或可与R.sup.13结合形成吗啡啶、哌啶或吡咯啉环；R.sup.7为氢或羟基；R.sup.11和R.sup.12为氢；R.sup.13为甲基，或R.sup.13和R.sup.5可结合形成上述的吗啡啶、哌啶或吡咯啉环。这些化合物是镇痛剂。

  公开号：

  US03931196A1

文献信息

• US3931196A
  申请人：——

  公开号：US3931196A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Phosphinolines and phosphindolines
  申请人：Monash University

  公开号：US03931196A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention is for phosphinoline and phosphindoline compounds having the formula, Wherein n is 0 or 1; X is 0 or S; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or methyl, or may be bound to R.sup.13 to form a morpholino, piperidino or pyrrolidino ring; R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; R.sup.11 and R.sup.12 are hydrogen; R.sup.13 is methyl, or R.sup.13 and R.sup.5 may be joined together as above stated to form a morpholino, piperidino, or pyrrolidino ring. The compounds are analgesics.

  本发明涉及具有以下式的磷酰胺和磷酰胺化合物，其中n为0或1；X为0或S；R.sup.3为氢或甲基；R.sup.5为氢或甲基，或可与R.sup.13结合形成吗啡啶、哌啶或吡咯啉环；R.sup.7为氢或羟基；R.sup.11和R.sup.12为氢；R.sup.13为甲基，或R.sup.13和R.sup.5可结合形成上述的吗啡啶、哌啶或吡咯啉环。这些化合物是镇痛剂。
• Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740815c

  日期：——

  1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (2a) was converted via the corresponding acid chloride (2b) into the 1-vinylphosphine oxide (3) which underwent a Michael-like addition with dimethylamine to give 1-(2'-dimethylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (6). The successive reduction of (6) with trichlorosilane, and oxidation with sulphur afforded the phosphine sulphide (7). The reaction of 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (3) with N-bromosuccinimide followed by treatment with dimethylformamide gave 1-vinyl-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide which, under mild conditions, underwent Michael-like addition of amines to the vinyl group to give, for example, 1-(2'-propylaminoethy1)-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide. When heated in a sealed tube at 140-150° in water for 60 h this amine was converted into 4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocine 1-oxide. Several related tricyclic compounds including the corresponding phosphines and phosphine sulphides were synthesized. Several of the new aminophosphorus compounds were tested for analgesic activity.

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。