2-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f ]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acetic acid | 58852-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f ]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: (10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)acetic acid；2-(4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl)acetic acid
• CAS: 58852-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YSCYVTKUEQATFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f ]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(2-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f ]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  带有芳香或杂芳族取代基的氨基酸，作为溶酶体唾液酸转运蛋白唾液酸的新型配体。

  摘要：

  Sial17是SLC17A5基因编码的唾液酸唾液酸转运蛋白，在Salla病（一种罕见的遗传性白细胞营养不良）中有缺陷。它还可以使外源唾液酸代谢结合，从而导致人类抗N-羟乙酰神经氨酸的自身抗体。在这里，我们通过虚拟筛选和结构-活性关系研究确定了一类新型的人类唾液酸配体。配体支架的特征在于具有自由羧酸盐，N-连接的芳族或杂芳族取代基和疏水性侧链的氨基酸主链。最有效的化合物45（LSP12-3129）抑制N-乙酰神经氨酸1（Neu5Ac的）传输以非竞争的方式与IC 50 ≈2.5μM，值大于400倍下ķ中号为的Neu5Ac。体外和分子对接研究将这种非竞争性特征归因于选择性抑制剂与面向细胞溶胶的构象中的Neu5Ac位点结合。此外，化合物45挽救了引起Salla病的致病突变体（R39C）的运输缺陷。这类新型的细胞渗透抑制剂为研究唾液酸的生理作用提供了工具，并有助于开发针对Salla疾病的药理伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02119
• 作为产物：
  描述：

  (10-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)-acetic acid ethyl ester 生成 2-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f ]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  MAHUZIER, GEORGES;CHELOM, JOSEPH;FARINOTTI, ROBERT;TOD, MICHEL

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Titanium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Amino Coumarins as Fluorescence Labels
  作者：Lisa Wirtz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201101117

  日期：2011.12

  cytoplasma into synaptic vesicles. This allows tomonitor the uptake and release of neurotransmitters, forexample during synaptic vesicle fusion with the plasmamembrane.Based on our previous work on the synthesis of naturalproducts and drugs,

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，