2-(3,5-dichlorophenyl)propanedioic acid | 1443412-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)propanedioic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Dichlorophenyl)malonic acid
• CAS: 1443412-41-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₄
• 分子量: 249.05
• InChiKey: YJNQGHZDKPTGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)propanedioic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)propanedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE MESOIONIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES MÉSOIONIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE

  摘要：

  化合物的公式为I，其中取代基如权利要求书(1)中所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2019115404A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯碘苯 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF A PYRIDO-PYRIMIDINIUM INNER SALT
  [FR] FORMES SOLIDES D'UN SEL INTERNE DE PYRIDOPYRIMIDINIUM

  摘要：

  本文披露了1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-2-羟基-9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-α]嘧啶内盐（化合物1）的固体形式。还披露了制备化合物1的固体形式以及将一种化合物1的固体形式转化为另一种形式的方法。本文还披露了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，其中包括一种化合物1的固体形式和从表面活性剂、固体稀释剂和液体载体组成的群中选择的至少一种额外成分的生物有效量。还披露了包含化合物1的固体形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀菌剂的混合物的组合物。还披露了控制无脊椎动物害虫的方法，包括向植物或种子，或植物或种子的环境中施加一种化合物1的固体形式的生物有效量。

  公开号：

  WO2013192035A1

文献信息

• [EN] SOLID FORMS OF A PYRIDO-PYRIMIDINIUM INNER SALT<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN SEL INTERNE DE PYRIDOPYRIMIDINIUM
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013192035A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Disclosed are solid forms of 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-α]pyrimidinium inner salt (Compound 1). Methods for the preparation of solid forms of Compound 1 and for the conversion of one solid form of Compound 1 into another are disclosed. Disclosed are compositions for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a solid form of Compound 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid carriers. Compositions comprising a mixture of a solid form of Compound 1 and at least one other nematocide, insecticide and/or fungicide are also disclosed. Also disclosed are methods for controlling invertebrate pests comprising applying to a plant or seed, or to the environment of the plant or seed, a biologically effective amount of a solid form of Compound 1.

  本文披露了1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-2-羟基-9-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-α]嘧啶内盐（化合物1）的固体形式。还披露了制备化合物1的固体形式以及将一种化合物1的固体形式转化为另一种形式的方法。本文还披露了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，其中包括一种化合物1的固体形式和从表面活性剂、固体稀释剂和液体载体组成的群中选择的至少一种额外成分的生物有效量。还披露了包含化合物1的固体形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀菌剂的混合物的组合物。还披露了控制无脊椎动物害虫的方法，包括向植物或种子，或植物或种子的环境中施加一种化合物1的固体形式的生物有效量。
• SOLID FORMS OF A PYRIDO-PYRIMIDINIUM INNER SALT
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20150252040A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Disclosed are solid forms of 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt (Compound 1). Methods for the preparation of solid forms of Compound 1 and for the conversion of one solid form of Compound 1 into another are disclosed. Disclosed are compositions for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a solid form of Compound 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid carriers. Compositions comprising a mixture of a solid form of Compound 1 and at least one other nematocide, insecticide and/or fungicide are also disclosed. Also disclosed are methods for controlling invertebrate pests comprising applying to a plant or seed, or to the environment of the plant or seed, a biologically effective amount of a solid form of Compound 1.

  本发明公开了1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-2-羟基-9-甲基-4-氧代-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶内盐（化合物1）的固态形式。公开了制备化合物1固态形式的方法以及将一种化合物1固态形式转化为另一种的方法。公开了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括一种化合物1固态形式的生物学有效量和至少一种来自表面活性剂、固体稀释剂和液体载体的其他成分。还公开了包含化合物1固态形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀菌剂的混合物的组合物。此外，还公开了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括向植物或种子，或植物或种子的环境中施加化合物1固态形式的生物学有效量。
• Solid forms of a pyrido-pyrimidinium inner salt
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09238650B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  Disclosed are solid forms of 1-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt (Compound 1). Methods for the preparation of solid forms of Compound 1 and for the conversion of one solid form of Compound 1 into another are disclosed. Disclosed are compositions for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a solid form of Compound 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid carriers. Compositions comprising a mixture of a solid form of Compound 1 and at least one other nematocide, insecticide and/or fungicide are also disclosed. Also disclosed are methods for controlling invertebrate pests comprising applying to a plant or seed, or to the environment of the plant or seed, a biologically effective amount of a solid form of Compound 1.

  本发明涉及1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-3-(3,5-二氯苯基)-2-羟基-9-甲基-4-氧代-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶内盐（化合物1）的固态形式。还公开了制备化合物1的固态形式的方法以及将一种化合物1的固态形式转化为另一种的方法。本发明还公开了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括化合物1的固态形式的生物学有效量和来自表面活性剂、固态稀释剂和液体载体的至少一种其他成分。本发明还公开了包括化合物1的固态形式和至少一种其他线虫杀虫剂、杀虫剂和/或杀菌剂的混合物的组合物。本发明还公开了控制无脊椎动物害虫的方法，包括向植物或种子或其环境中施加化合物1的固态形式的生物学有效量。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrido [1,2-α] Pyrimidinone Mesoionic Derivatives Bearing Propenylbenzene as the Vector Control Insecticide
  作者：Jirong Chen、Xiangrong Zhou、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04767

  日期：2024.1.17

  mesoionic insecticides triflumezopyrim and dicloromezotiaz via a rationally conceived pharmacophore model and evaluated for their insecticidal activities against three insect vectors. The bioassay results showed that some compounds exerted remarkable insecticidal activities against M. domestica, Ae. albopictus, and B. germanica. Particularly, compound 26l displayed outstanding insecticidal activity against

  以介离子杀虫剂氟啶嘧啶和二氯吡啶的结构为基础，通过合理的药效团模型合成了一系列1位带有丙烯基苯基的新型吡啶并[1,2-α]嘧啶酮介离子衍生物，并评价了其杀虫活性。针对三种昆虫媒介。生物测定结果表明，部分化合物对家蝇、伊蚊具有显着的杀虫活性。白纹伊蚊和德国伊蚊。特别是，化合物26l对Ae表现出突出的杀虫活性。白纹伊蚊的LC 50值为0.45 μg/mL，远优于吡虫啉（LC 50 = 1.82 μg/mL），与三氟嘧啶（0.35 μg/mL）相当。同时，化合物34l具有较广的杀虫谱，LC 50值为1.51 μg/g糖、0.52 μg/mL和0.14 μg/成虫，分别比吡虫啉高约2.88、3.50和1.50倍（LC 50 =对家蝇、白纹伊蚊和德国小白蚊分别为 4.35 μg/g 糖、1.82 μg/mL 和 0.21 μg/成人），相当于三氟苯嘧啶对家蝇（1.13 μg/g 糖）和伊蚊的作用。白纹伊蚊(0
• 10.1021/acs.jafc.3c08950
  作者：Yang, Yichen、Wu, Shang、Zhao, Chunni、He, Hongfu、Wu, Zengxue、Zhang, Jian、Song, Runjiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08950

  日期：——

  Research on mesoionic structures in pesticide design has gained significant attention in recent years. However, the 1-position of pyridino[1,2-a]pyrimidine is usually designed with 2-chlorothiazole, 2-chloropyridine, or cyano moieties commonly found in neonicotinoid insecticides. In order to enrich the available pharmacophore library, here, we disclose a series of new pyridino[1,2-a]pyrimidine mesoionics

  近年来，农药设计中介离子结构的研究引起了广泛关注。然而，吡啶并[1,2- a ]嘧啶的1位通常设计有2-氯噻唑、2-氯吡啶或新烟碱类杀虫剂中常见的氰基部分。为了丰富现有的药效团库，我们在此公开了一系列在1位带有含吲哚取代基的新型吡啶并[1,2- a ]嘧啶介离子化合物。通过生物评价，大多数目标化合物被证实对蚜虫具有良好的杀虫活性。此外，还建立了三维结构-活性关系模型，以获得LC 50值为2.97 mg/L的最佳化合物F45 。该值与阳性对照三氟苯嘧啶 (LC 50 = 2.94 mg/L) 所达到的特性相当。蛋白质组学和分子对接分析表明，化合物F45有可能通过与神经元烟碱乙酰胆碱受体的相互作用来调节蚜虫神经系统的功能。本研究扩展了现有的药效团库，用于未来基于吡啶并[1,2- a ]嘧啶支架的1位修饰开发新型介离子杀虫剂。