N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide | 1364521-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]formamide
• CAS: 1364521-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SJLUOWBSNZWEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation

  摘要：

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17887g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkynes via C–N and S–N Cleavages: A Versatile Approach to Highly Functional Indoles
  作者：Fei Zhao、Dengyou Zhang、Yong Nian、Lei Zhang、Wei Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol5024745

  日期：2014.10.3

  Palladium catalyzed intramolecular addition of C-N and S-N bond to alkynes with the migration of functional groups has been achieved. A wide range of functional groups including acyl, pyruvoyl, amide, and sulfonyl groups can migrate smoothly and be conveniently introduced at the C-3 postion of indoles in our catalytic system. The operational simplicity and broad substrate scope demonstrate the great potential of this method for the synthesis of highly functional indoles.
• Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation
  作者：Cui-Yan Wu、Ming Hu、Yu Liu、Ren-Jie Song、Yong Lei、Bo-Xiao Tang、Rong-Jiang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c2cc17887g

  日期：——

  The first example of Ru-catalyzed intramolecular annulation of alkynes with amidesviaformyl translocation has been developed, which provides an efficient approach for the synthesis of 1H-indole-3-carbaldehydes.

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。