3,3'-(1,3-phenylene)bis(cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile) | 1427057-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,3-phenylene)bis(cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile)
• 英文别名: 3,3'-(1,3-Phenylene)bis(cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile)；3-[3-(2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl)phenyl]cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1427057-34-8
• 化学式: C₂₀H₆N₈
• 分子量: 358.321
• InChiKey: ACFLLACDXQJLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 丙二腈 在 溴化氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3,3'-(1,3-phenylene)bis(cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  全取代环丙烷单锅合成的一种新，快速，简便的策略：醛直接转化为3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷

  摘要：

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200189

文献信息

• Solvent-free, one-pot synthesis of pentasubstituted cyclopropanes in the presence of BrCN and EtONa by milling
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Rezaee

  DOI：10.1007/s00706-014-1180-2

  日期：2014.7

  A solvent-free, one-pot process for the preparation of pentasubstituted 3-arylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of solid sodium ethoxide by milling was achieved. The one-pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile, cyanogen bromide, and solid sodium ethoxide afforded pentasubstituted cyclopropanes in excellent yield under solvent-free conditions. The structures were characterized and confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Its advantages are easy workup, mild reaction conditions, and excellent yields.
• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。