1-Cinnamoylcyclohexanol | 70347-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cinnamoylcyclohexanol
• 英文别名: (E)-1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70347-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JYEJZPMATBWLKY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cinnamoylcyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到3-hydroxy-3-(1-hydroxycyclohexyl-1)-5-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Formation of a 5-member saturated heterocycle in oximation of arylindene ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319510
• 作为产物：
  描述：

  2-styryl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 反应 0.67h， 生成 1-Cinnamoylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二硫代肉桂酸锂与羰基化合物的反应：HSAB原理的测试

  摘要：

  通过介导BF 3 .Et 2 O，二硫取代的肉桂基锂2主要在α位与羰基化合物反应。当在不存在BF 3 .Et 2 O的情况下进行反应时，没有发现选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82231-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to α′-Hydroxy Enones as Surrogates of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aldehydes
  作者：Claudio Palomo、Raquel Pazos、Mikel Oiarbide、Jesús M. García

  DOI：10.1002/adsc.200606076

  日期：2006.7

  No base is required for the Mg(II)-catalyzed conjugate addition of nitromethane to α′-hydroxy enones in the presence of molecular sieves. Good enantioselectivities are attained using 3 or 4 Å MS and about 10 mol % of Mg(OTf)2-chiral bisoxazoline complexes. Elaboration of the adducts through oxidative cleavage of the ketol moiety provides an entry to enantioenriched γ-nitro carboxylic acids, while a

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。
• Reaction of dithio-substituted cinnamyllithium with carbonyl compounds: a test of the HSAB principle
  作者：Jim-Min Fang、Ming-Yi Chen、Wen-Jin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82231-5

  日期：1988.1

  By mediation of BF3.Et2O, dithio-substituted cinnamyllithium 2 reacted predominantly at the α-site with carbonyl compounds. No selectivity was found when the reaction was performed in the absence of BF3.Et2O.

  通过介导BF 3 .Et 2 O，二硫取代的肉桂基锂2主要在α位与羰基化合物反应。当在不存在BF 3 .Et 2 O的情况下进行反应时，没有发现选择性。
• Formation of a 5-member saturated heterocycle in oximation of arylindene ketones
  作者：M. V. Mavrov、R. I. Simirskaya

  DOI：10.1007/bf02319510

  日期：1998.10