5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine | 1246225-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
• 英文别名: 11H-pyrido[3,2-b][1]benzazepine
• CAS: 1246225-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: SHDIFTVYQLNRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine 在 钯 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford the title compound as a beige solid (1.55 g, 96%)的产率得到10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明公开了三环化学调节剂FOXO转录因子蛋白的化合物。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白毒性、压力诱导性抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下及类似属：其中Het是芳香族杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这样一个化合物的例子是4-氯-N-（3-（10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基）丙基）苯磺酰胺。

  公开号：

  US20150376191A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。

  公开号：

  WO2014130534A1

文献信息

• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。
• Reengineered tricyclic anti-cancer agents
  作者：David B. Kastrinsky、Jaya Sangodkar、Nilesh Zaware、Sudeh Izadmehr、Neil S. Dhawan、Goutham Narla、Michael Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.007

  日期：2015.10

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE, AND ALKINE CARBOXAMIDES USEFUL AS CYTOSTATIC AND IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP1042291B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• PIPERIDINYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE AND ALKYNE CARBOXAMIDES AS CYTOSTATIC AGENTS AND IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Astellas Pharma GmbH

  公开号：EP1044197B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• NEW PIPERAZINYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE AND ALKINE CARBOXAMIDES
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP1060163B1

  公开（公告）日：2005-10-12