8-Benzyloxy-5,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-1,12-dioxa-cyclopenta[a]chrysen-13-one | 175359-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-Benzyloxy-5,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-1,12-dioxa-cyclopenta[a]chrysen-13-one
• 英文别名: 8-(Benzyloxy)-5,7-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)-13H-[1]benzofuro[7,6-c]benzo[h]chromen-13-one；3,20-dimethoxy-18-phenylmethoxy-7-trimethylsilyl-8,12-dioxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,9,13,15,17,19-nonaen-11-one
• CAS: 175359-00-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₆Si
• 分子量: 524.645
• InChiKey: QKKWAAGASGDMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyloxy-5,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-1,12-dioxa-cyclopenta[a]chrysen-13-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-hydroxy-5,7-dimethoxy-13H-furo<3,2-h>naphtho<1,2-c><2>benzopyran-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过MAD介导的碳负离子向萘醌缩酮的共轭加成反应，合成去氟捷龙霉素V异构体

  摘要：

  用由恶唑啉13和酰胺18金属化制得的芳基锂试剂处理萘醌缩酮7和甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（MAD）之间的络合物，得到共轭加合物，将其转化为脱呋咯菌新霉素V还描述了通过短反应序列的类似物2和3，还描述了在恶唑啉19（酰胺18的结构类似物）的金属化中遇到的一些问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00054-3
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-trimethylsilylbenzofuran-5-carboxaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 水 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 154.5h， 生成 8-Benzyloxy-5,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-1,12-dioxa-cyclopenta[a]chrysen-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过MAD介导的碳负离子向萘醌缩酮的共轭加成反应，合成去氟捷龙霉素V异构体

  摘要：

  用由恶唑啉13和酰胺18金属化制得的芳基锂试剂处理萘醌缩酮7和甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（MAD）之间的络合物，得到共轭加合物，将其转化为脱呋咯菌新霉素V还描述了通过短反应序列的类似物2和3，还描述了在恶唑啉19（酰胺18的结构类似物）的金属化中遇到的一些问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00054-3

文献信息

• Synthesis of defucogilvocarcin V isosteres via MAD-mediated conjugate addition of carbanions to naphthoquinone ketals
  作者：David J. Hart、Anthony Mannino

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00054-3

  日期：1996.3

  Treatment of a complex between naphthoquinone ketal 7 and methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide (MAD) with aryllithium reagents prepared by metallation of oxazoline 13 and amide 18, gave conjugate adducts which were converted to defucogilvocarcin V analogs 2 and 3 via a short reaction sequence. Some problems encountered in the metallation of oxazoline 19, a structural analog of amide 18, are

  用由恶唑啉13和酰胺18金属化制得的芳基锂试剂处理萘醌缩酮7和甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（MAD）之间的络合物，得到共轭加合物，将其转化为脱呋咯菌新霉素V还描述了通过短反应序列的类似物2和3，还描述了在恶唑啉19（酰胺18的结构类似物）的金属化中遇到的一些问题。