[(2S,4S)-2,4-Dimethyl-hept-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 217460-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2S,4S)-2,4-Dimethyl-hept-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• 英文别名: (E,2S,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,4-dimethylheptan-1-imine
• CAS: 217460-29-2
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O
• 分子量: 254.416
• InChiKey: IEDOAQZLQNIVOU-LLSPYPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-2,4-Dimethyl-hept-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-Dimethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘醌的全合成：基于SAMP-hydr方法的迭代烷基化方法

  摘要：

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01742-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]propan-1-imine 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2S,4S)-2,4-Dimethyl-hept-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘醌的全合成：基于SAMP-hydr方法的迭代烷基化方法

  摘要：

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01742-0

文献信息

• The total synthesis of (+)-pectinatone: An iterative alkylation approach based on the SAMP-hydrazone method
  作者：Anthony A Birkbeck、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01742-0

  日期：1998.10

  The marine natural product (+)-pectinatone containing ‘skip’ 1,3-dimethyl stereocentres was synthesised via the iterative alkylation of propanal SAMP-hydrazone with β-branched iodides. Factors affecting the selectivity of the alkylation reaction and the in situ formation of volatile β-branched iodides are described.

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。