(E)-methyl 3-dimethylamino-2-cyanocrotonate | 26978-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-dimethylamino-2-cyanocrotonate
• 英文别名: 2-cyano-3-(dimethylamino)crotonic acid methyl ester；methyl (2E)-2-cyano-3-(dimethylamino)but-2-enoate；methyl 3-dimethylamino-2-cyanocrotonate；methyl (E)-2-cyano-3-(dimethylamino)but-2-enoate
• CAS: 26978-71-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ZXQOMHHVPQHZGK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-dimethylamino-2-cyanocrotonate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2Z)-2-cyano-3-(dimethylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NMR和电子结构计算研究的溶剂对推挽式乙烯化学交换的影响

  摘要：

  给出了溶解在许多不同溶剂中的推挽式乙烯中化学交换的NMR测量结果。这些都通过使用气相条件和模拟溶剂的高级电子结构计算进行补充。结果表明，必须包含熵效应才能了解观察到的趋势。例如，在这种情况下，平衡状态表示必须具有最低吉布斯自由能的状态，而不是最低焓。具体的分子是3-二甲基氨基-2-氰基巴豆酸甲酯（MDACC）。碳-碳双键的几何形状可以是E或Z在环境温度下人口大致相等。我们已经在许多溶剂中测量了平衡常数和这些状态之间的交换速率：甲醇，氯仿，乙腈，甲苯，二氯甲烷，丙酮和四氢呋喃。此外，连接至双键的N，N-二甲基氨基也显示出受限的旋转，并且这已经在E和Z构象中进行了测量。平衡常数和三个旋转壁垒为溶剂效果提供了出色的探索。使用Hartree-Fock方法和密度泛函（B3LYP）方法对电子结构进行计算，其基数设置为6-311 ++ G（2df，2p），用于预测E。和Z基态，以及三个过渡态。计算是针对

  DOI：

  10.1021/jp201885q