methyl-5-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one | 1611478-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-5-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one；1-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1611478-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: VYHGWIIVERUMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl-5-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-和N-磺酰基-1,5-苯并二氮杂s：它们的阻转异构和构象性质比较

  摘要：

  通过与N-苯甲酰基同类物（I）的比较，研究了具有N-磺酰基（对甲苯甲酰基/甲磺酰基）（IIa / b）的1,5-苯并二氮杂a的阻转异构和构象性质。类似于我，当氩-N（SO 2）轴是由在分子中一个C9取代冷冻，IIA / b被分离成（A - [R ）-和（一个小号）-atropisomers。IIa / b的构象表明取代基（p在磺酰基部分甲苯基/甲基）占地在固体和溶液状态都[例如，（+）二氮杂环（折叠形式）的位置- （A - [R ）- ñ - p甲苯磺酰- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（IIA-2）〕，而那的我是反向二氮杂环[例如，（ - ） - （一- [R ）- ñ -苯甲酰基- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（I- 2）]，这得到了计算研究的进一步支持。的立体化学稳定性也两个同类物（例如，Δ之间不同ģ ⧧：104千焦/摩尔为I-2对和132千焦/摩尔IIa-2）。

  DOI：

  10.1021/jo5008509

文献信息

• <i>N</i>-Benzoyl- and <i>N</i>-Sulfonyl-1,5-benzodiazepines: Comparison of Their Atropisomeric and Conformational Properties
  作者：Tetsuya Yoneda、Hidetsugu Tabata、Jun Nakagomi、Tomohiko Tasaka、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo5008509

  日期：2014.6.20

  The atropisomeric and conformational properties of 1,5-benzodiazepines with an N-sulfonyl (p-tosyl/mesyl) group (IIa/b) were investigated by comparison with those of the N-benzoyl congeners (I). Similar to I, when the Ar–N(SO2) axis was frozen by a C9-substitution in the molecules, IIa/b were separated into the (aR)- and (aS)-atropisomers. The conformation of IIa/b revealed that the substituent (p-tolyl/methyl

  通过与N-苯甲酰基同类物（I）的比较，研究了具有N-磺酰基（对甲苯甲酰基/甲磺酰基）（IIa / b）的1,5-苯并二氮杂a的阻转异构和构象性质。类似于我，当氩-N（SO 2）轴是由在分子中一个C9取代冷冻，IIA / b被分离成（A - [R ）-和（一个小号）-atropisomers。IIa / b的构象表明取代基（p在磺酰基部分甲苯基/甲基）占地在固体和溶液状态都[例如，（+）二氮杂环（折叠形式）的位置- （A - [R ）- ñ - p甲苯磺酰- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（IIA-2）〕，而那的我是反向二氮杂环[例如，（ - ） - （一- [R ）- ñ -苯甲酰基- 1,5-苯并二氮杂-2-酮（I- 2）]，这得到了计算研究的进一步支持。的立体化学稳定性也两个同类物（例如，Δ之间不同ģ ⧧：104千焦/摩尔为I-2对和132千焦/摩尔IIa-2）。