N-甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 132509-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-苯并硫杂氮醇胺,N-甲基-6-硝基-(9CI)
• 英文名称: N-methyl-6-nitrobenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-methyl-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 132509-67-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: JMSNXQWUGURTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 乙酸酐 生成 N-methyl-N-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXII。-杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第三部分 取代基对氨基苯并噻唑系统的迁移率和β-二芳基硫脲的溴化的影响。苯并噻唑基团的活动和静态半环am的紫外吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002190
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基苯并噻唑 在 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXII。-杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第三部分 取代基对氨基苯并噻唑系统的迁移率和β-二芳基硫脲的溴化的影响。苯并噻唑基团的活动和静态半环am的紫外吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002190

文献信息

• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• A Facile Synthesis of 2-N(Methyl Amino) Benzothiazoles
  作者：Narahari Babu Ambati、V. Anand、P. Hanumanthu

  DOI：10.1080/00397919708006084

  日期：1997.5

  Abstract Reaction of aromatic primary amines with methylisothiocyanate (MITC) yielded N-methyl-N1-(benzelene-1-yl)thioureas which underwent oxidative cyclization in the presence of bromine in acetic acid, at room temperature, affording the title compounds.

  摘要 芳香伯胺与甲基异硫氰酸酯 (MITC) 反应生成 N-甲基-N1-(benzelene-1-yl) 硫脲，在溴存在下，在乙酸中，室温下进行氧化环化，得到标题化合物。
• MCH receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07838543B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I); wherein Ar1, L1, R1, q, X, R2, R3, R4, and R5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or enantiomer thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式(I)的黑色素浓集激素拮抗剂化合物；其中Ar1，L1，R1，q，X，R2，R3，R4和R5如定义所述，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物或对映体，用于治疗、预防或改善与肥胖和相关疾病相关的症状。
• NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Beck James Peter

  公开号：US20090170913A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I); wherein Ar 1 , L 1 , R 1 , q, X, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or enantiomer thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式(I)的黑色素浓集激素拮抗剂化合物;其中Ar1，L1，R1，q，X，R2，R3，R4和R5如定义，或其药学上可接受的盐，溶剂合物或对映体，用于治疗，预防或改善与肥胖和相关疾病相关的症状。
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此

表征谱图