Benzo[b]thiophen-3-yldimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzo[b]thiophen-3-yldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-benzothiophen-3-yl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₆H₁₆SSi
• 分子量: 268.4
• InChiKey: BIBDSWIOOTZSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[b]thiophen-3-yldimethyl(phenyl)silane 在 正丁基锂 、 silver orthophosphate 、 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 C₄₇H₅₀NO₄P 、 cesium pivalate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称芳基到烷基 1,5-钯迁移发散合成对映体富集的硅立体苄基、乙烯基和硼基硅烷

  摘要：

  我们通过精确优化手性催化体系，结合铃木、卡宾偶联和硼化偶联三种类型的末端，实现了对映选择性芳基到烷基1,5-钯的迁移过程，构成了一个强大的合成方案，可以组装广泛的化合物。一系列具有对映体富集的立构硅中心的萘，具有良好的产率和良好的对映选择性。值得注意的是，我们研究中获得的这些高度官能化的手性硅烷上的 1-萘基可以以高度立体有择的方式去除。

  DOI：

  10.1002/anie.202405520

文献信息

• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046653A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system or method comprising or consisting essentially of a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH, said system being preferably, but not necessarily substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机基质的化学系统和方法，该系统或方法包括或基本上由以下混合物组成：（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱，强碱的定义现在还包括氢氧化物，特别是KOH，该系统最好是但不一定完全不含过渡金属化合物，该方法包括将有机基质的数量与（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香基质；其中所述系统基本上不含过渡金属化合物。