2-((5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)phenol | 1393527-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(R)-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl]phenol
• CAS: 1393527-55-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 490.623
• InChiKey: SZJQTEPOXHWSBR-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 、 N-(5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-((5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3016989

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Ranjan Jana、Tejas P. Pathak、Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol3016989

  日期：2012.8.17

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.