4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid | 26667-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Oxo-2-phenylmethoxyethoxy)benzoic acid；4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)benzoic acid
• CAS: 26667-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: XDEXXDKEIRJCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl 4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Ansaglycosides

  摘要：

  已通过不同的环合策略合成了两种1,6-氨糖苷类化合物的代表。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39404
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（羧甲酰胺基）-2-（3-（羧甲基）脲基）丙酸作为前列腺癌成像的新型PSMA靶向支架。

  摘要：

  为了寻求针对前列腺特异性膜抗原（PSMA）的新型药物，合成了16种在S1'结合口袋中具有结构修饰的配体（L1 - L16），并评估了其对PSMA的抑制作用。（S）-3-（羧甲酰胺基）-2-（3-（羧甲基）脲基）丙酸已被证明是有效的PSMA配体，其K i值在0.08 nM至8.98 nM范围内，或更高。与以前发布的基于尿素的配体相比，其效价更高。进行计算对接以研究发现的两个最有效配体的结合模式。FITC偶联的L14可以选择性地将PSMA + LNCaP细胞染色到PSMA之上–PC3细胞。IRDye800CW缀合的L16可以有效地在前列腺癌的小鼠异种移植模型中对肿瘤成像。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02031

文献信息

• 一种前列腺特异性膜抗原靶向抑制剂及应用 和探针
  申请人：北京大学第一医院

  公开号：CN112062695B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明属于核医学领域，涉及一种前列腺特异性膜抗原靶向抑制剂及应用和探针。该抑制剂为具有式I所示结构化合物中的至少一种。本发明提供的靶向PSMA的探针在肿瘤内的摄取是68Ga‑PSMA617(现行金标准之一)的1.45倍，肿瘤/肌肉和肿瘤/肾脏的比值与68Ga‑PSMA617相当。可见，该探针是非常具有应用前景的三七素类PSMA靶向分子探针。
• (<i>S</i>)-3-(Carboxyformamido)-2-(3-(carboxymethyl)ureido)propanoic Acid as a Novel PSMA Targeting Scaffold for Prostate Cancer Imaging
  作者：Xiaojiang Duan、Futao Liu、Hongmok Kwon、Youngjoo Byun、Il Minn、Xuekang Cai、Jingming Zhang、Martin G. Pomper、Zhi Yang、Zhen Xi、Xing Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02031

  日期：2020.4.9

  prostate-specific membrane antigen (PSMA), 16 ligands (L1–L16) with structural modifications in S1′ binding pocket were synthesized and evaluated for PSMA inhibition. (S)-3-(Carboxyformamido)-2-(3-(carboxymethyl)ureido)propanoic acids proved to be potent PSMA ligands with Ki values ranging from 0.08 nM to 8.98 nM, which are in the range of or are higher in potency compared to previously published urea-based

  为了寻求针对前列腺特异性膜抗原（PSMA）的新型药物，合成了16种在S1'结合口袋中具有结构修饰的配体（L1 - L16），并评估了其对PSMA的抑制作用。（S）-3-（羧甲酰胺基）-2-（3-（羧甲基）脲基）丙酸已被证明是有效的PSMA配体，其K i值在0.08 nM至8.98 nM范围内，或更高。与以前发布的基于尿素的配体相比，其效价更高。进行计算对接以研究发现的两个最有效配体的结合模式。FITC偶联的L14可以选择性地将PSMA + LNCaP细胞染色到PSMA之上–PC3细胞。IRDye800CW缀合的L16可以有效地在前列腺癌的小鼠异种移植模型中对肿瘤成像。
• Synthesis of 1,6-Ansaglycosides
  作者：Tobias Schulz、Theophil Eicher

  DOI：10.1055/s-2003-39404

  日期：——

  Two representatives of the 1,6-ansaglycoside class of compounds have been synthesized by different ring-closing strategies.

  已通过不同的环合策略合成了两种1,6-氨糖苷类化合物的代表。