difurfuryl sulfoxide | 1395105-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: difurfuryl sulfoxide
• 英文别名: Furfurylsulfoxid；2-(furan-2-ylmethylsulfinylmethyl)furan
• CAS: 1395105-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: JIMZJCPQYBQHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difurfuryl sulfoxide 在 ReOBr₂(hmpbta)(PPh₃) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到二糠基硫醚
  参考文献：
  名称：

  含杂环配体的氧代铼 (V) 配合物作为还原亚砜的催化剂

  摘要：

  这项工作报告了多种含配体 2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑 (Hhmpbta)、2-(2-羟基苯基) 的氧-铼 (V) 配合物 (1 mol-%) 的催化活性苯并噻唑 (Hhpbt)、2-(2-羟基苯基) 苯并恶唑 (Hhpbo) 和 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 (Hhpbi) 在以硅烷或硼烷为还原剂的亚砜脱氧反应中。一般而言，所有的配合物都是极好的催化剂，尽管 PhSiH3/[ReOBr2(hmpbta)(PPh3)] 和频哪醇硼烷/[ReOBr2(hmpbta)(PPh3)] 系统对于还原芳香族和脂肪族亚砜和容忍不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301057
• 作为产物：
  描述：

  二糠基硫醚 在 氧气 、 C₃₂H₃₈CdN₈O₁₂ 、 维生素 C 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到difurfuryl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过司法定位的金属离子调节改性黄素类似物对有氧硫化的催化活性

  摘要：

  这份手稿描述了 10-丙酰异恶嗪-7-羧酸 ( Flc-Cd ) 的镉络合物的合成、光谱和晶体学表征。在L-抗坏血酸作为还原剂存在的情况下，研究了Flc-Cd对好氧硫化氧化反应的催化活性。值得注意的是，中性非金属化黄素类似物没有表现出任何显着的催化活性。Flc的设计策略在不损害催化位点的情况下提供金属中心与黄素核心的紧密接近，从而与非金属化 Flc相比有助于产物形成. 在使用不对称硫化物的情况下也观察到较小的对映选择性；表明手性L-抗坏血酸可能参与中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/d1ra06558k

文献信息

• Selective synthesis of sulfoxides and sulfones <i>via</i> controllable oxidation of sulfides with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaobo Xu、Leyu Yan、Shengqiang Wang、Panpan Wang、A-Xiu Yang、Xiaolong Li、Hao Lu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d1ob01632f

  日期：——

  A practical and mild method for the switchable synthesis of sulfoxides or sulfones via selective oxidation of sulfides using cheap N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the oxidant has been developed. These highly chemoselective transformations were simply achieved by varying the NFSI loading with H2O as the green solvent and oxygen source without any additives. The good functional group tolerance makes

  已经开发出一种实用且温和的方法，通过使用廉价的N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 作为氧化剂选择性氧化硫化物来切换合成亚砜或砜。这些高度化学选择性的转化是通过改变 NFSI 负载而实现的，H 2 O 作为绿色溶剂和氧源，没有任何添加剂。良好的官能团耐受性使该策略具有价值。
• Efficient preparation of Zr(IV)-salen grafted mesoporous MCM-41 catalyst for chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Maryam Hajjami、Farshid Ghorbani、Sedighe Rahimipanah、Safoora Roshani

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60968-8

  日期：2015.11

  Abstract Zr(IV)-salen-MCM-41 was prepared by reaction of NH2-MCM-41 with salicylaldehyde to afford Schiff base ligands. Thereafter, ZrOCl2·8H2O was reacted with the Schiff base ligands for complex formation. The structural properties of the synthesized materials were investigated by a number of analytical techniques including X-ray diffraction, N2 sorption-desorption, thermogravimetric analysis, Fourier

  摘要 Zr(IV)-salen-MCM-41是通过NH2-MCM-41与水杨醛反应得到席夫碱配体而制备的。此后，ZrOCl2·8H2O 与席夫碱配体反应形成络合物。合成材料的结构特性通过多种分析技术进行研究，包括 X 射线衍射、N2 吸附-解吸、热重分析、傅里叶变换红外光谱、电感耦合等离子体原子发射光谱和能量色散 X 射线光谱。研究了用 Zr(IV)-Schiff 碱配合物功能化的介孔材料的催化研究，并将其扩展到硫化物选择性氧化成亚砜以及醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应。此外，
• Highly efficient rhenium-catalyzed deoxygenation of sulfoxides without adding any reducing agent
  作者：Sara C.A. Sousa、Joana R. Bernardo、Carlos C. Romão、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.071

  日期：2012.9

  This work reports a novel method for the deoxygenation of aromatic and aliphatic sulfoxides catalyzed by oxo-rhenium complexes without adding any reducing agent. The oxo-rhenium complex ReOCl3(PPh3)2 proved to be very efficient for the deoxygenation of several sulfoxides with tolerance of different functional groups.

  这项工作报告了一种新颖的方法，用于在不添加任何还原剂的情况下，通过氧-hen配合物催化芳香族和脂肪族亚砜的脱氧。氧-complex络合物ReOCl 3（PPh 3）2被证明对几种亚砜具有不同官能团耐受性的脱氧非常有效。
• Catalyst- and additive-free chemoselective reduction of sulfoxides into sulfides using B2(OH)4 as a deoxygenative agent
  作者：Jixia Fan、Yifan Du、Rongrong Zhao、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133411

  日期：2023.6

  An operationally simple and practical method for the reduction of sulfoxides into sulfides using tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] as a deoxygenative agent in the absence of catalyst and additive is described. A wide range of diaryl-, dialkyl- and aryl/alkyl-sulfoxides was successfully converted into corresponding sulfides in 92–99% yields. The applicability and practicability were demonstrated by 36 examples

  描述了一种在没有催化剂和添加剂的情况下使用四羟基二硼 [B 2 (OH) 4 ] 作为脱氧剂将亚砜还原为硫化物的操作简单实用的方法。多种二芳基亚砜、二烷基亚砜和芳基/烷基亚砜成功转化为相应的硫化物，收率为 92-99%。通过36个实例和克级合成证明了其适用性和实用性。该工作拓展了B 2 (OH) 4从芳环、羰基、烯烃、炔烃、亚胺、硝基化合物、卤化物到亚砜的还原反应的应用领域。
• Reduction of sulfoxides catalyzed by the commercially available manganese complex MnBr(CO)5
  作者：Daniel L. Lourenço、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1039/d4ob00204k

  日期：——

  A new methodology for the reduction of a wide variety of aliphatic and aromatic sulfoxides catalyzed by the air-stable, cheap and commercially available manganese catalyst MnBr(CO)5 with excellent yields is reported in this work. The catalytic system MnBr(CO)5/PhSiH3 is highly chemoselective, allowing the effective reduction of the SO bond in the presence of different functional groups.

  这项工作报道了一种通过空气稳定、廉价且市售的锰催化剂 MnBr(CO) 5催化还原各种脂肪族和芳香族亚砜的新方法，具有优异的产率。催化体系MnBr(CO) 5 /PhSiH 3具有高度化学选择性，可以有效还原S O键存在不同的官能团。