1-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-4-piperidinamine | 108612-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-4-piperidinamine
• 英文别名: 4-Piperidinamine, 1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-；1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]piperidin-4-amine
• CAS: 108612-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄
• 分子量: 324.401
• InChiKey: JLKLJTQNAMAIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-4-piperidinamine 、 2-氯嘧啶 、 碳酸氢钠 在 水 、 sodium hydroxide 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Pyrimidinamine, N-(1-(1-((4-fluorophenyl)methyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-4-piperidinyl)-
  参考文献：
  名称：

  2-[4-pyrimidin-2-yl amino)piperidin-1-yl]benzimidazole compound

  摘要：

  公式（I）对应的苯并咪唑衍生物为：##STR1## 其中X为CH或N，R.sub.1为氢原子或苄基基团，该基团可以承载1至3个取自卤素原子和三氟甲基，（C.sub.1-4）烷基，（C.sub.1-4）氧烷基，氰基，甲硫基，甲基磺酰基和甲基磺基基团的取代基，或者带有杂环取代基的甲基基团，其中杂环系统可以是吡啶基，噻吩基或呋喃基，可以承载一个或多个取代基，R.sub.2为氢原子或（C.sub.1-4）烷基基团，R.sub.3为氢原子或羟基基团，R.sub.4为氢原子或（C.sub.1-4）烷基基团，在R.sub.3为OH时，适当时以互变异构体的形式存在。这些化合物可用于治疗过敏和组胺诱导的炎症。

  公开号：

  US04912219A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [1-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-4-piperidyl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-{1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}-4-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  对应于公式（1）的苯并咪唑衍生物 ##STR1## 其中X为CH或N，R.sub.1为氢原子或苯甲基基团，可以承受1至3个取自卤素原子和三氟甲基，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷氧基，氰基，甲硫基，甲基磺酰氧基和甲基磺基基团的取代基，或者带有杂环取代基的甲基基团，在杂环系统中，杂环可以是吡啶基，噻吩基或呋喃基，可以承受一个或多个取代基，R.sub.2为氢原子或(C.sub.1-4)烷基基团，R.sub.3为氢原子或羟基基团，R.sub.4为氢原子或(C.sub.1-4)烷基基团，必要时，当R.sub.3为OH时，以互变异构体的形式存在。这些化合物可用于治疗过敏和组胺引起的炎症。

  公开号：

  US04820710A1

文献信息

• Palladium catalyzed amination of 2-chloro-1,3-azole derivatives: Mild entry to potent H1- antihistaminic norastemizole
  作者：Yaping Hong、Gerald J. Tanoury、H.Scott Wilkinson、Roger P. Bakale、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01273-2

  日期：1997.8

  Palladium-catalyzed selective amination of 4-fluorobenzyl-2-chlorobenzimidazole with 4-aminopiperidine provided a simple solution for the norastemizole synthesis. Pd-catalyzed amination of other 2-chloro-1,S-Azole derivatives are exploited. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US4820710A
  申请人：——

  公开号：US4820710A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4912219A
  申请人：——

  公开号：US4912219A

  公开（公告）日：1990-03-27