2-ethylthio-2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran | 164113-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-ethylthio-2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenyloxolane；2-ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenyloxolane
• CAS: 164113-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: VMQJUHRNDUAUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylthio-2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-苯基戊烷-2-酮 、 trans-5-methyl-2-phenyltetrahydrofuran 、 cis-5-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-（乙烯基氧基）烷基重排成4-酮丁基的机理

  摘要：

  已经证明，通过两步机理进行了2-（乙烯基氧基）烷基至4-酮丁基的重排，该机理包括初始的5-内-三角环化，得到四氢呋喃基，其然后断裂成最终的基团。四氢呋喃基的断裂是通过它们与相应的2-（乙硫基）-四氢呋喃与锡烷和AIBN的生成来证明的。当中间四氢呋喃基被设置成进行5-己烯基重排时，重排反应被完全阻断。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89539-9
• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethylthio-2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-（乙烯基氧基）烷基重排成4-酮丁基的机理

  摘要：

  已经证明，通过两步机理进行了2-（乙烯基氧基）烷基至4-酮丁基的重排，该机理包括初始的5-内-三角环化，得到四氢呋喃基，其然后断裂成最终的基团。四氢呋喃基的断裂是通过它们与相应的2-（乙硫基）-四氢呋喃与锡烷和AIBN的生成来证明的。当中间四氢呋喃基被设置成进行5-己烯基重排时，重排反应被完全阻断。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89539-9

文献信息

• Mechanism of the rearrangement of 2-(vinyloxy)alkyl to 4-ketobutyl radicals
  作者：David Crich、Qingwei Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89539-9

  日期：1994.1

  The rearrangement of 2-(vinyloxy)alkyl to 4-ketobutyl radicals has been demonstrated to proceed by a two step mechanism involving initial 5-endo-trigonal cyclization to give a tetrahydrofuranyl radical which then fragments to the final radical. Fragmentation of the tetrahydrofuranyl radicals is demonstrated by their generation from the corresponding 2-(ethylthio)-tetrahydrofurans with stannanes and

  已经证明，通过两步机理进行了2-（乙烯基氧基）烷基至4-酮丁基的重排，该机理包括初始的5-内-三角环化，得到四氢呋喃基，其然后断裂成最终的基团。四氢呋喃基的断裂是通过它们与相应的2-（乙硫基）-四氢呋喃与锡烷和AIBN的生成来证明的。当中间四氢呋喃基被设置成进行5-己烯基重排时，重排反应被完全阻断。