2-(4-methoxybenzylidene)-5-fluorobenzofuran-3(2H)-one | 1426675-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-5-fluorobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-5-fluorobenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-5-fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1426675-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: LTGVOQXHLHMHSA-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)-5-fluorobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过PBu3催化的2-炔基苯酚的环化区域选择性合成Aurone衍生物

  摘要：

  Aurone衍生物通过PBu 3催化的2-炔基酚的分子内5 exo环化反应以高到高的产率合成。该反应以较高的区域选择性进行，而没有形成6-内基环化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400597

文献信息

• Construction of the flavones and aurones through regioselective carbonylative annulation of 2-bromophenols and terminal alkynes
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Ningfei Zhang、Yuanli Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.043

  日期：2013.4

  The easily available and efficient catalyst containing a benzimidazolium ligand and PdCl2(PPh3)(2) demonstrated excellent catalytic activity to construct the flavones and aurones, respectively. This reaction can be operated under mild conditions, affording the desired products in moderate to good yields. This protocol was used to prepare the flavones and aurones by a slight modification of amines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of Aurone Derivatives via PBu₃-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynoylphenols
  作者：Changqing Liu、Zhannan Zhang、Jitan Zhang、Xing Liu、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201400597

  日期：2014.12

  Aurone derivatives were synthesized in good to high yields by PBu3‐catalyzed intramolecular 5‐exo cyclization of 2‐alkynoylphenols. The reaction proceeds in high regioselectivity without forming 6‐endo cyclization products.

  Aurone衍生物通过PBu 3催化的2-炔基酚的分子内5 exo环化反应以高到高的产率合成。该反应以较高的区域选择性进行，而没有形成6-内基环化产物。