3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: (S)-3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one；3-(10,16-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₃₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 487.494
• InChiKey: GPNDLNJPLMZRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于组合均相催化的双齿配体的自组装：不对称铑催化氢化

  摘要：

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja058202o
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴异喹啉 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于组合均相催化的双齿配体的自组装：不对称铑催化氢化

  摘要：

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja058202o
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 在 3-(2,6-Dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-2H-isoquinolin-1-one 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₂₈H₂₃N₂O₃PS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种鉴定用于铑催化不对称氢化的自组装配体的组合方法

  摘要：

  催化剂发现的一种有效且高效的方法是催化剂库的高通量筛选。然而，这种方法的当前状态受到许多限制，即访问结构多样且有意义的配体库以及对所得催化剂进行大规模平行筛选所需的巨大努力。我们报告了针对这些缺点的综合解决方案，该解决方案结合了面向多样性的配体合成、由自组装驱动的催化剂生成过程，以及最终确定最佳催化剂的组合迭代库解卷积策略。作为一个测试案例，研究了铑催化的不对称氢化，并从 120 个自组装催化剂库中，在 17 个实验中确定了用于不同烯烃底物不对称氢化的高对映选择性催化剂。将迭代库解卷积策略的结果与经典的并行筛选过程的结果进行比较，证实了这种方法的有效性。

  DOI：

  10.1038/nchem.800

文献信息

• Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis:  Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Martine Weis、Christoph Waloch、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja058202o

  日期：2006.4.5

  The first chiral ligand library based on self-assembly through complementary hydrogen-bonding was realized. From a 10 x 4 ligand library, catalysts that show excellent activity and enantioselectivity for the asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation have been identified.

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。