1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UAWPJJQPBRFOMQ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-(R)-3-(1-phenyl-ethylamino)but-2-enoate 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Visible-Light-Mediated Deoxygenation
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Eugen Lutsker、and Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201700014

  日期：2017.4.18

  The synthesis of chiral tetrahydrofurans and pyrrolidines starting from 1,2‐diols or β‐amino alcohols, respectively, by visible‐light‐mediated deoxygenation is described. Easily accessible monoallylated/propargylated substrates were activated either as inexpensive ethyl oxalates or as recyclable 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoates to generate alkyl radicals suitable for 5‐exo‐trig/5‐exo‐dig cyclizations

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。