Boc-Tyr-Gly-OMe | 7733-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Gly-OMe
• 英文别名: Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)tyrosylglycinate；methyl 2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 7733-20-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: YKFRPOZCYGOJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Gly-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到H-Tyr-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  肽构象，XIII。环-脑啡啉-合成与构象研究

  摘要：

  合成了具有Xxx = Leu（c 1）和Xxx = Met（c 2）的环状脑啡肽环（-Tyr 1 -Gly 2 -Gly 3 -Phe 4 -Xxx 5-），并在DMSO-中进行1 H-NMR光谱分析解决方案已检查。如NH信号的温度和溶剂依赖性，偶联常数和分子内NOE效应所示，两种肽都采用带有两个γ环（Gly 3 -COHN-Xxx 5； Tyr 1 -COHN-Gly 3）的构象，也适用于环（-Phe 3 Gly 2-）（3）已找到。简要讨论了芳族氨基酸的侧链构象。通过将这些结果与两性离子脑啡肽1和2在DMSO中的结果进行比较，对于线性化合物，与先前假定的具有β环的构型相比，γ，γ构型也被认为是可能的。低溶解度阻止了对c 1和c 2的生物学活性的测试。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811111
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 Boc-Tyr-OH*DCHA 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以80%的产率得到Boc-Tyr-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽构象，XIII。环-脑啡啉-合成与构象研究

  摘要：

  合成了具有Xxx = Leu（c 1）和Xxx = Met（c 2）的环状脑啡肽环（-Tyr 1 -Gly 2 -Gly 3 -Phe 4 -Xxx 5-），并在DMSO-中进行1 H-NMR光谱分析解决方案已检查。如NH信号的温度和溶剂依赖性，偶联常数和分子内NOE效应所示，两种肽都采用带有两个γ环（Gly 3 -COHN-Xxx 5； Tyr 1 -COHN-Gly 3）的构象，也适用于环（-Phe 3 Gly 2-）（3）已找到。简要讨论了芳族氨基酸的侧链构象。通过将这些结果与两性离子脑啡肽1和2在DMSO中的结果进行比较，对于线性化合物，与先前假定的具有β环的构型相比，γ，γ构型也被认为是可能的。低溶解度阻止了对c 1和c 2的生物学活性的测试。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811111

文献信息

• Peptidkonformationen, XIII.cyclo-Enkephaline — Synthese und Konformationsstudien
  作者：Horst Kessler、Günter Hölzemann

  DOI：10.1002/jlac.198119811111

  日期：1981.11.20

  Die cyclischen Enkephaline cyclo(-Tyr1-Gly2-Gly3-Phe4-Xxx5-) mit Xxx = Leu (c 1) und Xxx = Met (c 2) wurden synthetisiert und 1H-NMR-spektroskopisch in DMSO-Lösung untersucht. Wie die Temperatur- und Lösungsmittelabhängigkeit der NH-Signale, die Kopplungskonstanten und die intramolekularen NOE-Effekte zeigen, nehmen beide Peptide eine Konformation mit zwei γ-Schleifen (Gly3-COHN-Xxx5; Tyr1-COHN-Gly3)

  合成了具有Xxx = Leu（c 1）和Xxx = Met（c 2）的环状脑啡肽环（-Tyr 1 -Gly 2 -Gly 3 -Phe 4 -Xxx 5-），并在DMSO-中进行1 H-NMR光谱分析解决方案已检查。如NH信号的温度和溶剂依赖性，偶联常数和分子内NOE效应所示，两种肽都采用带有两个γ环（Gly 3 -COHN-Xxx 5； Tyr 1 -COHN-Gly 3）的构象，也适用于环（-Phe 3 Gly 2-）（3）已找到。简要讨论了芳族氨基酸的侧链构象。通过将这些结果与两性离子脑啡肽1和2在DMSO中的结果进行比较，对于线性化合物，与先前假定的具有β环的构型相比，γ，γ构型也被认为是可能的。低溶解度阻止了对c 1和c 2的生物学活性的测试。