N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide | 1388820-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2h)-yl)acetohydrazide；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)acetamide
• CAS: 1388820-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: QGORKNBSJRYVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N-[3-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0354-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0354-x

文献信息

• Synthesis of 2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide-based azetidinone derivatives as potent antibacterial and antifungal agents
  作者：SHIV KUMAR、NITIN KUMAR、SUSHMA DRABU、MD. AKRAM MINHAJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0354-x

  日期：2013.1

  Twelve compounds belonging to series N-[3-chloro-2-oxo-4-(substituted)phenylazetidin-1-yl]-2-(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide (5a–l) were synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro antibacterial against E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, P. aeruginosa and antifungal activity against C. albicans, A. niger and A. flavus by cup-plate method. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral data interpretation. Compound 5g having p-dimethylaminophenyl group on 4-position of azetidinone ring attached to N-atom of acetamido group on 1-position of 3-methyl-1H-quinoxaline-2-one, was found to be active against all the bacterial and fungal strains under investigation.

  合成了十二种化合物，属于系列N-[3-氯-2-氧代-4-(取代基)苯基氮杂环丁-1-基]-2-(3-甲基-2-氧代喋烯-1(2H)-基)乙酰胺（5a–l）。通过杯盘法评估了这些化合物对大肠杆菌（E. coli）、金黄色葡萄球菌（S. aureus）、肺炎克雷伯菌（K. pneumoniae）、铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（C. albicans）、黑曲霉（A. niger）和黄曲霉（A. flavus）的抗真菌活性。所有新合成化合物的结构均通过其谱数据解释得到了确认。化合物5g在氮杂环丁酮环的4位上具有对甲基氨基苯基基团，并连接在3-甲基-1H-喋烯-2-酮的1位乙酰胺基团的氮原子上，发现对所有调查中的细菌和真菌株均具有活性。