o-Methylamino-N-phenylbenzylamin | 35042-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methylamino-N-phenylbenzylamin
• 英文别名: 2-(anilinomethyl)-N-methylaniline
• CAS: 35042-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QYMBQYSWYNADIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-phenylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 o-Methylamino-N-phenylbenzylamin
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛胺稳定性的实验和理论研究。

  摘要：

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.221

文献信息

• Experimental and theoretical investigations into the stability of cyclic aminals
  作者：Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Martin Rölz、Christoph Sotriffer、Bernd Engels、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.221

  日期：——

  obtained. Rapid decomposition is observed in acidic aqueous media for all cyclic aminals which occurs as a reversible reaction. Electronic effects do not seem relevant with regard to stability, but the magnitude of the conformational energy of the ring system and pKa values of the N-3 nitrogen atom. Conclusion: Cyclic aminals are stable compounds when not exposed to acidic media and their stability

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。