[4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester | 950662-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 950662-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₄O₅SSi
• 分子量: 549.123
• InChiKey: JBIUUBBIQIWVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)ethanol 、 [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以60%的产率得到[4-{2-chloro-5-[2-(3,3-difluoro-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-4-methoxy-phenyl}-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104944

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-chloro-4-methoxy-5-methoxymethoxyphenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]acetic acid ethyl ester 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester 作用下， 生成 [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine Derivatives Used As HSP90 Inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性，因此在治疗癌症等疾病方面非常有用：公式（I）其中Ri为氢、氟、氯、溴或公式-X-Alk1-(Z)m-(Alk2)n-Q的基团，其中X为-O-，-S-，-S（O）-，SO2-或-NH-，Z为-O-，-S-，-(C═O)-，-(C═S)-，-S(O)-，-SO2-，-NRA-，或以任何方向为-C（═O）O-，-C（═O）NRA-，-C（═S）NRA-，-SO2NRA-，-NRAC（═O）-或-NRASO2-，其中RA为氢或C1-C6烷基，Alk1和Alk2为可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、n和p独立地为0或1，Q为氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2为公式-(Ar1)p-(Alk1)q-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团，其中Ar1为可选取代的芳基或杂芳基基团，Alk1、Alk2、Z和Q如上所定义，p、q、r和s独立地为0或1；R3为氰（-CN）、氟、氯、溴、甲基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，乙基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，环丙基，-OH，-CH2OH，-C（O）NH2，-C（O）CH3或-NH2。

  公开号：

  US20090163490A1
• 作为试剂：
  描述：

  [4-(2-chloro-4-methoxy-5-methoxymethoxyphenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]acetic acid ethyl ester 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester 作用下， 生成 [4-(2-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5-cyano-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine Derivatives Used As HSP90 Inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性，因此在治疗癌症等疾病方面非常有用：公式（I）其中Ri为氢、氟、氯、溴或公式-X-Alk1-(Z)m-(Alk2)n-Q的基团，其中X为-O-，-S-，-S（O）-，SO2-或-NH-，Z为-O-，-S-，-(C═O)-，-(C═S)-，-S(O)-，-SO2-，-NRA-，或以任何方向为-C（═O）O-，-C（═O）NRA-，-C（═S）NRA-，-SO2NRA-，-NRAC（═O）-或-NRASO2-，其中RA为氢或C1-C6烷基，Alk1和Alk2为可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、n和p独立地为0或1，Q为氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2为公式-(Ar1)p-(Alk1)q-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团，其中Ar1为可选取代的芳基或杂芳基基团，Alk1、Alk2、Z和Q如上所定义，p、q、r和s独立地为0或1；R3为氰（-CN）、氟、氯、溴、甲基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，乙基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，环丙基，-OH，-CH2OH，-C（O）NH2，-C（O）CH3或-NH2。

  公开号：

  US20090163490A1