N-cinnamylbenzenesulfonamide | 78515-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 78515-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: CCZXPDYZYWPTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化：环丙烷的发散和对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04268
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 tert-butyl phenylsulfonylcarbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cinnamylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化：环丙烷的发散和对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04268

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides
  作者：Chen Zhang、Shao-Qiao Zhang、Hua-Jun Cai、Dong-Mei Cui

  DOI：10.3762/bjoc.9.117

  日期：——

  A co-catalyst of (PPh3)AuCl/AgOTf for the intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides is shown. The reaction proceeded smoothly under mild conditions for differently substituted allenes giving N-allylic sulfonamides in good yields with high regioselectivity and E-selectivity.

  显示了用于丙二烯与磺酰胺的分子间加氢胺化的 (PPh3)AuCl/AgOTf 助催化剂。该反应在温和条件下顺利进行，不同取代的丙二烯以良好的收率和高区域选择性和 E-选择性得到 N-烯丙基磺酰胺。
• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Dong-Can Lv、Dan Zhao、Tong-Fu Su、Lei Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04268

  日期：2021.2.19

  oxidation/cyclopropanation by the in situ generated α-oxo copper carbenes. This protocol allows the assembly of valuable cyclopropane-γ-lactams in generally good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. More significantly, the enantioselective version of enyne oxidation/cyclopropanation has been disclosed with chiral copper catalysts.

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。