N-甲基-N-[3-苯基-3-(4-三氟甲基苯氧基)丙基]氨基甲酸乙酯 | 204704-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-[3-苯基-3-(4-三氟甲基苯氧基)丙基]氨基甲酸乙酯
• 中文别名: N-甲基-N-［3-苯基-3-[4-三氟甲基苯氧基]丙基］氨基甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl methyl(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 204704-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 381.395
• InChiKey: AUXZZUAGZGDPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-[3-苯基-3-(4-三氟甲基苯氧基)丙基]氨基甲酸乙酯 在 甲基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 氟西汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF N-METHYL-ARYLOXY-PROPANAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE N-MÉTHYL-ARYLOXY-PROPANAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010010412A8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-(4-(三氟甲基)苯氧基)-N,N-二甲基-3-苯基丙-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-甲基-N-[3-苯基-3-(4-三氟甲基苯氧基)丙基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF N-METHYL-ARYLOXY-PROPANAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE N-MÉTHYL-ARYLOXY-PROPANAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010010412A8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXETINE<br/>[FR] PROCEDE PREPARATION DE FLUOXETINE
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1998011054A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The invention relates to a process for the preparation of N-methyl-[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl]-amine of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof by reaction of N,N-dimethyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl}-amine of the Formula (III) and ethyl chloro formate and hydrolysis and decarboxylation of the N-methyl-N-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propyl}-amine of the Formula (II) and if desired salt formation which comprises carrying out the reaction of the compound of the Formula (III) and ethyl chloro formate in toluene or xylene or a mixture thereof at a temperature below 90 °C; removing the contaminations and by-products from the reaction mixture by treatment with a diluted acid; separating the organic phase which contains the urethane derivative of the Formula (II) and reacting said organic phase, without isolating the urethane derivative of the Formula (II), with an alkali hydroxide at the boiling point of the reaction mixture in the presence of water and optionally n-butanol; removing the inorganic compounds; and if desired converting the base of the Formula (I) thus obtained into a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the Formula (I) are a known valuable antidepressant.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de N-méthyl-[3-phényl-3[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl]-amine de formule (I) et des sels d'addition d'acide de celle-ci, acceptables sur le plan pharmaceutique. Ledit procédé consiste à faire réagir du N,N-diméthyl-3-phényl-3-[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl}-amine de formule (III) et du chloroformiate d'éthyle et à hydrolyser et décarboxyler le N-méthyl-N-éthoxycarbonyl-3-phényl-3[4-(trifluorométhyl)-phénoxy]-propyl}-amine de formule (II), et si besoin est, à former un sel par la mise en réaction du composé de formule (III) et de chloroformiate d'éthyle dans du toluène, du xylène ou un mélange des deux, à une température inférieure à 90 °C; à enlever les contaminants et les sous-produits du mélange réactionnel par traitement au moyen d'un acide dilué; à séparer la phase organique qui contient un dérivé uréthane de formule (II) et à la faire réagir, sans que le dérivé uréthane de formule (II) soit isolé, avec un hydroxyde alcalin, au point d'ébullition du mélange réactionnel, en présence d'eau et éventuellement de n-butanol; à enlever les composés inorganiques; et si, besoin est, à transformer la base de formule (I) ainsi obtenue en un sel d'addition d'acide de celle-ci, acceptable sur le plan pharmaceutique. Les composés de formule (I) sont des antidépresseurs connus efficaces.

  本发明涉及一种制备公式(I)的N-甲基-[3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基]-胺及其药学上可接受的酸盐的方法，该方法通过将公式(III)的N，N-二甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基}-胺与氯乙酸乙酯反应，并水解和脱羧公式(II)的N-甲基-N-乙氧羰基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-丙基}-胺，并如有需要形成盐，包括在甲苯或二甲苯或二者的混合物中以低于90℃的温度进行公式(III)的化合物和氯乙酸乙酯的反应；通过用稀酸处理反应混合物中的污染物和副产物来去除它们；分离含有公式(II)的脲醇衍生物的有机相，并在存在水和必要时n-丁醇的情况下，在反应混合物的沸点处与碱性氢氧化物反应，而不分离公式(II)的脲醇衍生物；去除无机化合物；如有需要，将得到的公式(I)的碱转化为药学上可接受的酸盐。公式(I)的化合物是一种已知的有价值的抗抑郁药物。
• N-subtituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and the procedure for their preparation
  申请人：PLIVA d.d. ZAGREB

  公开号：EP0617006A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  The invention provides the preparation procedure for N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine having the general formula (I), where R is hydrogen, benzyl and p-nitrobenzyl group, and n is 0, and where R is aryl, alkylaril and alkyl group with C₁ to C₄ atoms, and n is 1, and also covers the compounds of the general formula (I), where R is aryl and alkylaril group, and n is 0 and 1. According to this invention by condensation of N-substituted derivatives of N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine (XV), where R is benzyl and p-nitrobenzyl group and n is 0, and p-trifluoromethylchlorbenzene (XVI) prepared are N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I), where n and R are the same as in the compound (XV), which by the reaction with chloroformic acid esther (XVII), where R is aryl, alkylaril and alkyl group with C₁ to C₄ atoms, are converted to N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I), where R is the same as in the compound (XVII), and n is 1, from which N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I) is prepared by basic hydrolysis and/or catalytic hydrogenolysis, when R is benzyl and p-nitrobenzyl group, and n is 0 and 1.

  本发明提供了具有通式(I)的N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的N-取代衍生物的制备步骤，其中R为氢、苄基和对硝基苄基、且 n 为 0，以及 R 为芳基、烷基芳烷基和具有 C₁ 至 C₄ 原子的烷基且 n 为 1 的通式(I)化合物，还包括 R 为芳基和烷基芳烷基且 n 为 0 和 1 的通式(I)化合物。 根据本发明，通过缩合 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺的 N-取代衍生物 (XV)，其中 R 为苄基和对硝基苄基，n 为 0、和对三氟甲基氯苯(XVI)制备的是 N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)的 N-取代衍生物，其中 n 和 R 与化合物(XV)中的相同，通过与氯仿酸酯(XVII)反应、其中 R 为芳基、烷基芳基和具有 C₁ 至 C₄ 原子的烷基，通过与氯甲酸酯 (XVII) 反应，转化为 N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺 (I) 的 N-取代衍生物，其中 R 与化合物 (XVII) 中的相同、当 R 为苄基和对硝基苄基，且 n 为 0 和 1 时，N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)由其通过碱性水解和/或催化氢化裂解制备。
• N-Substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and procedure for their preparation
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0617006B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXETINE
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP0929514A1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5618968A
  申请人：——

  公开号：US5618968A

  公开（公告）日：1997-04-08