(E)-1-(2-methoxyphenyl)propan-2-one oxime | 43021-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)propan-2-one oxime
• 英文别名: o-Methoxyphenylpropan-2-on-oxim；o-Methoxyphenyl-2-propanonoxim；(2-methoxy-phenyl)-acetone oxime；(2-Methoxy-phenyl)-aceton-oxim；2-Propanone, 1-(2-methoxyphenyl)-, oxime；(NE)-N-[1-(2-methoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 43021-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GBJMYMLSKUVGCD-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)propan-2-one oxime 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟的合成和抗炎活性。二。

  摘要：

  通过与乙酰氯反应或通过混合酸酐法合成具有乙酰基或N-保护的氨基酸作为O-酰基的新型O-酰基肟。通过X射线晶体结构分析确定4'-Morpholinoacetophenone肟（肟-2）为（E）异构体。根据对组胺诱导的增加的血管通透性的抑制作用来评估测试化合物的抗炎活性，并且通过角叉菜胶诱导的爪水肿测定法一起评估几种化合物。通常，乙酰肟和叔丁氧基羰基苯基丙氨酰肟对增加的血管通透性具有抑制作用。对于抗炎活性的出现特别重要的是乙酰基直接连接到肟上。在环氧合酶的两种亚型（COX-1和COX-2）中，肟2和4'-哌啶子基苯乙酮肟（肟3）抑制COX-1的活性，IC50分别为50和130 microM，而COX -2活性没有被抑制。随着肟的O-酰化作用，肟2和肟3对COX-1活性的体外抑制作用降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.145
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropene 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰（E）-β-丙烯酰胺的实用合成

  摘要：

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339976

文献信息

• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Novel Oximes and O-Acyloximes.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Koichi TAKAHASI、Toshiyuki FUJIOKA、MASARU KUNITOMO、Yu YAMAGUCHI、Motohatsu FUJIWARA、Takeshi INOI

  DOI：10.1248/cpb.40.2419

  日期：——

  Novel oximes were prepared from the corresponding aldehyde or ketone in the usual way, and a number of oxime esters, O-lauroyl, O-2-pyridinecarbonyl, O-nicotinoyl and O-isonicotinoyl oximes were sgnthesized by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimede (EDCI)-4-dimethylaminopyridine (DMAP) method or a mixed anhydride method, in our search for potent anti-inflammatory compounds. The anti-inflammatory activity of these compounds was assessed by the carrageenan-induced paw edema assay in rats. The oximes (4, 5, and 13), O-lauroyloxime 1L, O-nicotinoyloximes (1N, 2N, 3N, and 4N), O-isonicotinoyloxime 1I, and O-2-pyridinecarbonyloxime 7P showed higher anti-inflammatory potency than aspirin, a prostaglandin cyclooxygenase inhibitor.

  以相应的醛或酮为原料，按照常规方法合成了多种肟酯、O-月桂酰肟、O-2-吡啶羰基、O-烟酰肟和O-异烟酰肟，其中1-乙基-3-( 3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)-4-二甲氨基吡啶(DMAP)法或混合酸酐法，在我们寻找有效的抗炎化合物的过程中。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定来评估这些化合物的抗炎活性。肟（4、5 和 13）、O-月桂酰肟 1L、O-烟酰肟（1N、2N、3N 和 4N）、O-异烟酰肟 1I 和 O-2-吡啶羰基肟 7P 显示出比阿司匹林更高的抗炎效力，一种前列腺素环氧合酶抑制剂。
• Isolation and Reactions of Imidoyl Fluorides Generated from Oxime Using the Diethylaminosulfur Trifluoride/Tetrahydrofuran (DAST–THF) System
  作者：Yipu Lu、Akitomo Kasahara、Tadashi Hyodo、Kazuaki Ohara、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01063

  日期：2023.5.19

  mild diethylaminosulfur trifluoride/tetrahydrofuran (DAST–THF) system affords imidoyl fluorides. These compounds were isolated, and their structures were confirmed by X-ray single-crystal structure analysis. Reaction of imidoyl fluorides with various nucleophiles efficiently afforded amides, amidines, thioamides, and amine derivatives in high yields. Furthermore, one-pot reaction of in situ generated

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activities of O-Acyloximes. II.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Yuriko KONISHI、Yuki TAKATA、Sachiyo KITANO、Masae YAMAKI、Takeshi INOI、Kei YAMAMOTO、Shozo YAMAMOTO、Yuriko YAMAGATA

  DOI：10.1248/cpb.44.145

  日期：——

  general, acetyl oximes and tert-butyloxycarbonylphenylalanyl oximes showed inhibitory action on increased vascular permeability. Particularly important for the appearance of anti-inflammatory activity was direct attachment of the acetyl group to the oxime. Of the two isoforms of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2), COX-1 activity was inhibited by oxime-2 and 4'-piperidinoacetophenone oxime (oxime-3) with

  通过与乙酰氯反应或通过混合酸酐法合成具有乙酰基或N-保护的氨基酸作为O-酰基的新型O-酰基肟。通过X射线晶体结构分析确定4'-Morpholinoacetophenone肟（肟-2）为（E）异构体。根据对组胺诱导的增加的血管通透性的抑制作用来评估测试化合物的抗炎活性，并且通过角叉菜胶诱导的爪水肿测定法一起评估几种化合物。通常，乙酰肟和叔丁氧基羰基苯基丙氨酰肟对增加的血管通透性具有抑制作用。对于抗炎活性的出现特别重要的是乙酰基直接连接到肟上。在环氧合酶的两种亚型（COX-1和COX-2）中，肟2和4'-哌啶子基苯乙酮肟（肟3）抑制COX-1的活性，IC50分别为50和130 microM，而COX -2活性没有被抑制。随着肟的O-酰化作用，肟2和肟3对COX-1活性的体外抑制作用降低。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。