(S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester | 143100-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 143100-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: XTZDRCYUUVAFPA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-2-Methoxycarbonylamino-2-methyl-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的对映体特异性合成：制备（共- [R ）-和（小号）从（-α-methylaspartic酸小号） -色氨酸

  摘要：

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92648-0
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚和相关体系的构象分析。磺酰胺SN键旋转受阻的不寻常例子。X射线晶体学和NMR研究

  摘要：

  该溶液的深入比较（CDCL 3，1的六氢吡咯并的H-NMR）和固态（X射线）的构象并[2,3- b ]吲哚4，5，和6制成。注意到与黄曲霉毒素呋喃[2，3- b ]苯并呋喃骨架的文献构型和与天然存在的六氢吡咯并吲哚毒扁豆碱的构型极为相似。在固态下，4 – 6中的磺酰胺N是非平面的，围绕SN键有不同程度的旋转。在溶液中，变温1 H-NMR证据指示关于磺酰胺基团的NS键的受阻旋转的4 - 6可能与锥体磺酰胺N原子的倒置有关。5与LDA的反应，然后用碘甲烷淬灭，导致烷基化，构型完全相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00001-o