N-Boc-3-(5-benzofuranyl)-L-alanine methyl ester | 1027500-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-(5-benzofuranyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-benzofuran-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1027500-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: BQFQRFKSESAQAU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-(5-benzofuranyl)-L-alanine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(5'-benzofuranyl)-L-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-(5-苯并呋喃基)-L-丙氨酸的改进制备

  摘要：

  参考文献 1. K. Mashima、K. Kusano、N. Sato、Y. Matsumura、K. Nozaki、H. Kumobayashi、N. Sayo、Y. Hori、T. Ishizaki、S. Akutagawa 和 H. Takaya、J. Org . 化学，59,3064 (1994)。2. L. Shao、T. Seki、H. Kawano 和 M. Saburi，Tetrahedron Len.，32,7699 (1 99 1)。3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi 和 Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993)。4. 有关先前的 (R)-十一烷基四氢吡喃-2-one 的对映选择性路线，请参阅：JL Coke 和 AB Richon, J. Org. 化学，41,3516 (1976)；。Servi,

  DOI：

  10.1080/00304940209355757
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine methyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以265 mg的产率得到N-Boc-3-(5-benzofuranyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(5-苯并呋喃基)-L-丙氨酸的改进制备

  摘要：

  参考文献 1. K. Mashima、K. Kusano、N. Sato、Y. Matsumura、K. Nozaki、H. Kumobayashi、N. Sayo、Y. Hori、T. Ishizaki、S. Akutagawa 和 H. Takaya、J. Org . 化学，59,3064 (1994)。2. L. Shao、T. Seki、H. Kawano 和 M. Saburi，Tetrahedron Len.，32,7699 (1 99 1)。3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi 和 Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993)。4. 有关先前的 (R)-十一烷基四氢吡喃-2-one 的对映选择性路线，请参阅：JL Coke 和 AB Richon, J. Org. 化学，41,3516 (1976)；。Servi,

  DOI：

  10.1080/00304940209355757

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。
• AN IMPROVED PREPARATION OF 3-(5-BENZOFURANYL)-L-ALANINE
  作者：Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00304940209355757

  日期：2002.4

  REFERENCES 1. K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Kumobayashi, N. Sayo, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa and H. Takaya, J. Org. Chem., 59,3064 (1994). 2. L. Shao, T. Seki, H. Kawano and M. Saburi, Tetrahedron Len., 32,7699 ( 1 99 1). 3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi and Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993). 4. For previous enantioselective routes to (R)-undecylotetrahydropyran-2-one

  参考文献 1. K. Mashima、K. Kusano、N. Sato、Y. Matsumura、K. Nozaki、H. Kumobayashi、N. Sayo、Y. Hori、T. Ishizaki、S. Akutagawa 和 H. Takaya、J. Org . 化学，59,3064 (1994)。2. L. Shao、T. Seki、H. Kawano 和 M. Saburi，Tetrahedron Len.，32,7699 (1 99 1)。3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi 和 Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993)。4. 有关先前的 (R)-十一烷基四氢吡喃-2-one 的对映选择性路线，请参阅：JL Coke 和 AB Richon, J. Org. 化学，41,3516 (1976)；。Servi,