methyl 2,2-dichloro-2-(ethylthio)acetate | 176848-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-2-(ethylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2,2-dichloro-2-ethylsulfanylacetate
• CAS: 176848-00-3
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 203.089
• InChiKey: RCOTWIFJEMDBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-2-(ethylthio)acetate 在 dihydrogentrifluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到methyl 2-chloro-2-(ethylthio)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟化-α，α-双官能化硫化物和砜的合成

  摘要：

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00186-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl ethylsulfenylacetate 在 磺酰氯 作用下， 生成 methyl 2,2-dichloro-2-(ethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟化-α，α-双官能化硫化物和砜的合成

  摘要：

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00186-4

文献信息

• Synthesis of α-fluorinated-α,α-difunctionalized sulfides and sulfones
  作者：C. Jouen、M.C. Lasne、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00186-4

  日期：1996.4

  The highly functionalized organofluorine compounds 3a-c were prepared from the activated dichlorinated sulfides 2a-c by displacement of a chlorine atom using nucleophilic fluorination agents such as dihydrogenfluoride polymer-supported. Fluorination of sulfoxides 5a-c with diethylaminosulfur trifluoride gives monofluoro sulfides 6a-c, subsequently transformed into α-chloro-α-fluoro sulfides 3a-c and

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。
• Monofluorination of α-dichlorosulfides: A short access to α-fluoro polyfunctionalised thioethers
  作者：C Jouen、J.C Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00778-3

  日期：1997.9

  alpha-Chlorinated-alpha-fluorinated thioethers were synthesized in good yields by nucleophilic fluorination of their corresponding dichlorinated thioethers. A complete conversion of dihalosulfides 2 into alpha-fluoro-alpha-chlorosulfides 3 was achieved with Et3N.3HF in refluxing acetonitrile. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.