hexahydro-3-methylfuro[2,3-b]furan | 1005002-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: hexahydro-3-methylfuro[2,3-b]furan
• 英文别名: 4-Methyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan
• CAS: 1005002-25-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OKGTUTLBTVDZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-iodo-tetrahydrofuran 在 萘 、 氢化钾 、 zinc(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到hexahydro-3-methylfuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化/交叉偶联铜催化未活化烯烃的双碳官能化

  摘要：

  我们提出了一种策略，用两个碳基实体对 1,2 位的未活化烯烃进行双官能化。该方法利用衍生自烯烃系烷基/芳基卤化物的烷基/芳基锌试剂，这些烷基/芳基卤化物经过自由基环化以原位生成 C(sp3)-Cu 配合物，其被芳基和杂芳基碘化物拦截。使用这种新方法可以合成各种（芳甲基）碳环和杂环（N，O）。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01922

文献信息

• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。
• Heterocylic antiviral compounds
  申请人：Rotstein David Mark

  公开号：US20080249087A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention relates to piperidine derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein useful in the treatment of a variety of disorders, including those in which the modulation of CCR5 receptors is implicated. Disorders that may be treated or prevented by the present derivatives include HIV and genetically related retroviral infections (and the resulting acquired immune deficiency syndrome, AIDS), rheumatoid arthritis, solid organ transplant reject (graft vs. host disease), asthma and COPD.

  这项发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，在治疗各种疾病中有用，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。目前这些衍生物可以治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（以及由此导致的获得性免疫缺陷综合症，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL
  申请人：Vellenki Siva Rama Prasad

  公开号：US20130244297A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro[2, 3-b]furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro[2, 3-b]furan-3-ol.

  本发明涉及一种新型制备(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，通过将式VII化合物与式R2-OH化合物在卤代试剂存在下反应得到化合物VI，然后用去卤代试剂处理化合物VI得到化合物V，通过还原化合物V，随后环化得到化合物IV，并从化合物IV中分离对映体和异构体，最终得到化合物I。化合物I可用作制备蛋白酶抑制剂的中间体，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的制备。本发明还涉及从(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。