1-amino-3,5-dinitro-1,2,4-triazole | 175698-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-amino-3,5-dinitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1,2,4-triazol-1-amine
• CAS: 175698-54-1
• 化学式: C₂H₂N₆O₄
• 分子量: 174.076
• InChiKey: HRDWPQPUIGIEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,5-dinitro-1,2,4-triazole 生成 1,1'-azobis-(3,5-dinitro-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-azobis-nitroazoles and analogs thereof as igniter compounds for use

  摘要：

  提供了新型的活性化合物，包括N，N'-偶氮基硝基唑或其类似物。这些化合物在各种活性组分中作为引爆剂材料非常有用，特别是用于充气汽车或飞机乘客约束装置的气体发生组分中。这些化合物还可用于固体火箭推进剂组分，并作为用于引爆器、起爆药、枪支等的初级炸药。还提供了制备这些化合物和制造活性组分的方法。

  公开号：

  US05889161A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dinitro-1,2,4-triazol 在 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.053 g的产率得到1-amino-3,5-dinitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-氨基化合物的合成和结构表征

  摘要：

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16529

文献信息

• Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials
  作者：Yanqiang Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta00136e

  日期：——

  The energetic derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole, which include 2-(methyl or amino)-4-(nitramino, azido, or nitro)-5-nitro-1,2,3-2H-triazoles, were prepared in moderate yields, and confirmed with NMR and IR spectroscopy, and elemental analysis. Their key properties, viz., melting and decomposition temperatures, densities, detonation pressures and velocities, and impact sensitivities, were measured or calculated. Among the new derivatives, 2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole exhibits properties (Tm, 94 °C; Td, 190 °C; ρ, 1.83 g cm−3; P, 36.2 Gpa, vD, 8843 m s−1, IS, 24 J), comparable with RDX (Tm, 205 °C; Td, 230 °C; ρ, 1.80 g cm−3; P, 35.0 Gpa, vD, 8762 m s−1, IS, 7.5 J), and may have potential as a high-performance energetic material.

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。
• Novel catenated N₆energetic compounds based on substituted 1,2,4-triazoles: synthesis, structures and properties
  作者：Yanan Li、Bin Wang、Pei Chang、Jianjian Hu、Tao Chen、Yinglei Wang、Bozhou Wang

  DOI：10.1039/c8ra02491j

  日期：——

  prepared using an efficient N-amination process. Three novel catenated N6 energetic derivatives of ADNT, which contain 1,1′-azobis(3,5-dinitro-1,2,4-triazole) (ABDNT), 1,1′-azobis(3-chloro-5-nitro-1,2,4-triazole) (ABCNT) and 1,1′-azobis(3,5-diazido-1,2,4-triazole) (ABDAT), were synthesized from N-amino oxidative-coupling reactions of ADNT. All compounds were fully characterized by 1H and 13C nuclear magnetic

  1-氨基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑 (ADNT) 采用高效的 N-氨基化工艺制备。 ADNT的三种新型链式N 6高能衍生物，其中包含1,1'-偶氮二(3,5-二硝基-1,2,4-三唑) (ABDNT)、1,1'-偶氮二(3-氯-5-)硝基-1,2,4-三唑) (ABCNT) 和 1,1′-偶氮二(3,5-二叠氮基-1,2,4-三唑) (ABDAT)，由 N-氨基氧化偶联反应合成ADNT。所有化合物均通过1 H 和13 C 核磁共振波谱、红外光谱、元素分析、质谱以及差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物ABCNT的晶体结构，显示出广泛的共轭结构。含能衍生物的密度范围为1.71至1.93 g cm -3 ，所有化合物的正生成热范围为774.8至2150.8 kJ mol -1 。根据测量的密度和计算的形成热，使用Gaussian 09程序和Kamle
• Amination of energetic anions: high-performing energetic materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c2dt30684k

  日期：——

  The new energetic materials 2-amino-5-nitrotetrazole (ANT, 1), 1-amino-3,4-dinitro-1,2,4-triazole (ADNT, 2), and both 1,1′-diamino-5,5′-bistetrazole and 1,2′-diamino-5,5′-bistetrazole (11DABT, 3 and 12DABT, 4) have been prepared by the amination of the parent anion with O-tosylhydroxylamine. The 5-H-tetrazolate anion has also been aminated using hydroxylamine O-sulfonic acid to both 1-aminotetrazole and 2-aminotetrazole (1AT, 5 and 2AT, 6). The prepared materials have been characterized chemically (XRD (1–4, 6·AtNO222, 8), multinuclear NMR, IR, Raman) and as explosives (mechanical and electrostatic sensitivity) and their explosive performances calculated using the EXPLO5 computer code. The prepared N-amino energetic materials, which can also be used as new ligands for high energy-capacity transition metal complexes, exhibit high explosive performances (in the range of hexogen and octogen) and a range of sensitivities from low to extremely high.

  新的高能材料 2-氨基-5-硝基四氮唑（ANT，1）、1-氨基-3,4-二硝基-1,2,4-三氮唑（ADNT，2）以及 1,1′-二氨基-5,5′-双四唑和 1、2′-二氨基-5,5′-双四唑（11DABT, 3 和 12DABT, 4）都是通过母阴离子与 O-对甲苯磺酸羟胺胺化制备的。5-H 四氮唑阴离子也用羟胺 O-磺酸胺化成了 1-氨基四氮唑和 2-氨基四氮唑（1AT, 5 和 2AT,6）。已对制备的材料进行了化学表征（XRD（1-4、6-AtNO222、8）、多核 NMR、IR、Raman）和爆炸表征（机械和静电敏感性），并使用 EXPLO5 计算机代码计算了它们的爆炸性能。所制备的 N-氨基高能材料也可用作高能量过渡金属配合物的新配体，具有很高的爆炸性能（在六原和八原范围内）和从低到极高的灵敏度。
• 1,1′-偶氮双(5-氯-3-硝基-1,2,4-三唑)化合 物
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN106432113B

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种1,1′‑偶氮双(5‑氯‑3‑硝基‑1,2,4‑三唑)化合物，其结构式如(I)所示：本发明主要用于炸药领域。
• Synthesis and Structural Characterization of N-Amino Compounds
  作者：Ya-Nan Li、Ning Liu、Peng-Fei Su、Ying-Lei Wang、Zhong-Xue Ge、Hui Li、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16529

  日期：——

  better oxygen balance than normally is found with their carbocyclic analogues, a higher percentage of their decomposition products will be N2. Pyrazole, triazole, tetrazole, tetrazine, furazan and furoxan derivatives are interesting high energy materials due to their highly positive heats of formation, high nitrogen content and good thermal stability deriving from their aromaticity. Recently, the combination

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1